Benzoic acid (1S,3R)-3-methoxy-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-5-oxo-pentyl ester | 651748-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,3R)-3-methoxy-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-5-oxo-pentyl ester
• 英文别名: [(1S,3R)-3-methoxy-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxopentyl] benzoate
• CAS: 651748-31-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: NCPGENZCFWKQLN-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,3R)-3-methoxy-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-5-oxo-pentyl ester 、 (4R,5R,7S,9R,10R)-5,9-Dimethoxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-4,10-bis-methoxymethoxy-2-methyl-dodec-11-en-3-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,3S,5R,8R,9R,11S,13R,14R)-5-hydroxy-3,9,13-trimethoxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-8,14-bis-methoxymethoxy-6,6-dimethyl-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-7-oxo-hexadec-15-enyl ester 、 Benzoic acid (1S,3S,5S,8R,9R,11S,13R,14R)-5-hydroxy-3,9,13-trimethoxy-11-(4-methoxy-benzyloxy)-8,14-bis-methoxymethoxy-6,6-dimethyl-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-7-oxo-hexadec-15-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Toward the Total Synthesis of Natural Peloruside A:  Stereoselective Synthesis of the Backbone of the Core

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the backbone of the core of natural peloruside A is described. Key elements include reiterative application of enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the backbone and a double asymmetric aldol reaction to successfully couple two fragments.

  DOI：

  10.1021/ol036058a
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-enyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,3R)-3-methoxy-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-5-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Toward the Total Synthesis of Natural Peloruside A:  Stereoselective Synthesis of the Backbone of the Core

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the backbone of the core of natural peloruside A is described. Key elements include reiterative application of enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the backbone and a double asymmetric aldol reaction to successfully couple two fragments.

  DOI：

  10.1021/ol036058a

文献信息

• Toward the Total Synthesis of Natural Peloruside A:  Stereoselective Synthesis of the Backbone of the Core
  作者：Bo Liu、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1021/ol036058a

  日期：2004.1.1

  An asymmetric synthesis of the backbone of the core of natural peloruside A is described. Key elements include reiterative application of enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the backbone and a double asymmetric aldol reaction to successfully couple two fragments.