1-cyclohexylamino-1-oxo-3-phenylpropane-2-yl benzoate | 1220532-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexylamino-1-oxo-3-phenylpropane-2-yl benzoate
• 英文别名: 1-(cyclohexylamino)-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl benzoate；[1-(Cyclohexylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl] benzoate；[1-(cyclohexylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl] benzoate
• CAS: 1220532-62-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: GMOCXRQHSXYQKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 苯乙醇 、 苯甲酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) chloride dihydrate 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到1-cyclohexylamino-1-oxo-3-phenylpropane-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  催化好氧氧化条件下的Passerini醇三组分反应

  摘要：

  在催化好氧条件下，Passerini三组分反应中使用的是醇而不是醛。在催化量的氯化铜，NaNO 2和TEMPO存在下，在甲苯中混合醇，异氰化物和羧酸，在氧气气氛下，P-3CR加合物的收率很高。

  DOI：

  10.1021/ol100012y

文献信息

• Passerini Three-Component Reaction of Alcohols under Catalytic Aerobic Oxidative Conditions
  作者：Julien Brioche、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol100012y

  日期：2010.4.2

  Alcohols instead of aldehydes were used in the Passerini three-component reaction under catalytic aerobic conditions. Mixing alcohols, isocyanides, and carboxylic acids in toluene in the presence of a catalytic amount of cupric chloride, NaNO2, and TEMPO afforded, under an oxygen atmosphere, the P-3CR adducts in good yields.

  在催化好氧条件下，Passerini三组分反应中使用的是醇而不是醛。在催化量的氯化铜，NaNO 2和TEMPO存在下，在甲苯中混合醇，异氰化物和羧酸，在氧气气氛下，P-3CR加合物的收率很高。
• Microdroplet Chemistry Accelerating a Three-Component Passerini Reaction for α-Acyloxy Carboxamide Synthesis
  作者：Yikang Wu、Heyong Cheng、Jiayao Li、Jinhua Liu、Jiannan Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01206

  日期：2023.8.4

  pharmacological activities. Traditional three-component Passerini reactions among isocyanates, aldehydes/ketones, and carboxylic acids for affording α-acyloxy carboxamides suffer from several drawbacks such as long reaction time, high reaction temperature, special reaction devices, etc. Herein, we developed a high-efficiency microdroplet method for accelerating the Passerini reactions by 3 orders of magnitude by

  α-酰氧基甲酰胺是重要的多功能天然产物，具有生物活性和药理活性。传统的异氰酸酯、醛/酮和羧酸三组分Passerini反应制备α-酰氧基甲酰胺存在反应时间长、反应温度高、反应装置特殊等缺点。在此，我们开发了一种高效的微滴法与本体速率常数相比，将Passerini反应加速3个数量级，实现近室温下α-酰氧基甲酰胺的高收率、克级（1小时收集可达1.91 g）合成。Passerini 微滴法对多种苯甲酸、芳基醛和异氰酸酯显示出广泛的适用范围。此外，Passerini 反应在水性微滴中进行得很差，但在乙腈微滴中加速良好，其效率至少是水上 Passerini 反应的 230 倍。所有结果都证明它是构建 α-酰氧基甲酰胺及其衍生物的经典有机合成的有吸引力的替代方案。
• One-Pot Oxidative Passerini Reaction of Alcohols Using a Magnetically Recyclable TEMPO under Metal- and Halogen-Free Conditions
  作者：Babak Karimi、Elham Farhangi

  DOI：10.1002/adsc.201200449

  日期：2013.2.1

  the metal- and halogen-free aerobic, oxidative, three-component Passerini reaction. To the best of our knowledge this method can be considered as the first example of a OP-3CR of alcohols under metal- and halogen-free reaction conditions. It should be also noted that there has been no precedent example of oxidative OP-3CR of secondary alcohols to their corresponding α-acyloxy carboxamides. The catalyst

  通过使用可循环利用的磁性核-壳纳米粒子负载的TEMPO（2,2,6,6），已经成功开发了一种新的多米诺氧化帕塞里尼三组分反应（OP-3CR），可以使用伯醇或仲醇代替其相应的醛或酮。 -四甲基哌啶-1-氧基）（MNST，1）。已经表明，MNST在无金属和无卤素的好氧，氧化，三组分Passerini反应中是高效且可回收的催化剂体系。据我们所知，该方法可被视为在无金属和无卤素的反应条件下制备醇OP-3CR的第一个实例。还应注意，尚无先例将仲醇氧化为相应的α的OP-3CR-酰氧基羧酰胺。催化剂可以进行磁性循环，并在14个后续反应周期中成功重复使用，而催化活性仅略有下降。