Benzoic acid (1S,3S)-3-methoxy-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hex-5-enyl ester | 651747-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1S,3S)-3-methoxy-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hex-5-enyl ester
• 英文别名: [(1S,3S)-3-methoxy-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-5-enyl] benzoate
• CAS: 651747-87-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: DYGCAWWMWHYQEX-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,3S)-3-methoxy-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hex-5-enyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,3R)-3-methoxy-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-5-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Toward the Total Synthesis of Natural Peloruside A:  Stereoselective Synthesis of the Backbone of the Core

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the backbone of the core of natural peloruside A is described. Key elements include reiterative application of enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the backbone and a double asymmetric aldol reaction to successfully couple two fragments.

  DOI：

  10.1021/ol036058a
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-enyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,3S)-3-methoxy-1-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hex-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Toward the Total Synthesis of Natural Peloruside A:  Stereoselective Synthesis of the Backbone of the Core

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the backbone of the core of natural peloruside A is described. Key elements include reiterative application of enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the backbone and a double asymmetric aldol reaction to successfully couple two fragments.

  DOI：

  10.1021/ol036058a

文献信息

• Toward the Total Synthesis of Natural Peloruside A:  Stereoselective Synthesis of the Backbone of the Core
  作者：Bo Liu、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1021/ol036058a

  日期：2004.1.1

  An asymmetric synthesis of the backbone of the core of natural peloruside A is described. Key elements include reiterative application of enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the backbone and a double asymmetric aldol reaction to successfully couple two fragments.