2-Methoxy-benzaldehyd-(N-pyrid-2-yl-hydrazon) | 2719-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Methoxy-benzaldehyd-(N-pyrid-2-yl-hydrazon)
• 英文别名: 2-methoxy-benzaldehyde pyridin-2-ylhydrazone；N-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]pyridin-2-amine
• CAS: 2719-71-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: ZGQJHVJUJRXACN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-benzaldehyd-(N-pyrid-2-yl-hydrazon) 在 chloroamine-T 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的Hy的钯催化偶联：三唑并吡啶和相关杂环的实用合成

  摘要：

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。

  DOI：

  10.1002/anie.201001999
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 2-methoxybenzaldehyde hydrazone 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到2-Methoxy-benzaldehyd-(N-pyrid-2-yl-hydrazon)
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的Hy的钯催化偶联：三唑并吡啶和相关杂环的实用合成

  摘要：

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。

  DOI：

  10.1002/anie.201001999

文献信息

• Design of Tetrazolium Cations for the Release of Antiproliferative Formazan Chelators in Mammalian Cells
  作者：Zoufeng Xu、Yu-Shien Sung、Elisa Tomat

  DOI：10.1021/jacs.3c02033

  日期：2023.7.19

  We designed a series of tetrazolium-based compounds for the intracellular release of metal-binding formazan ligands. The combination of reduction potentials appropriate for intracellular reduction and an N-pyridyl donor on the formazan scaffold led to two effective prochelators. The reduced formazans bind as tridentate ligands and stabilize low-spin Fe(II) centers in complexes of 2:1 ligand-to-metal

  癌细胞通常对铁有较高的需求，铁在肿瘤进展和转移中起着至关重要的作用。这种铁成瘾为开发针对铁代谢的广谱抗癌药物提供了机会。在这种情况下，研究了预螯合方法，以在特定条件下释放金属结合化合物，从而限制脱靶毒性。在这里，我们展示了一种受广泛用于评估哺乳动物细胞活力的四唑阳离子生物还原启发的预螯合策略。我们设计了一系列基于四唑的化合物，用于细胞内释放金属结合甲臜配体。适合细胞内还原的还原电位和甲臜支架上的N-吡啶基供体的组合产生了两种有效的前螯合剂。还原的甲臜作为三齿配体结合，并稳定配体与金属化学计量比为 2:1 的复合物中的低自旋 Fe(II) 中心。四唑盐在血清中稳定超过 24 小时，并且在一组癌细胞系中记录了微摩尔水平的抗增殖活性。其他测定证实了前螯合剂的细胞内激活及其影响细胞周期进程、诱导细胞凋亡和干扰铁可用性的能力。前螯合剂影响了关键铁调节因子（即转铁蛋白受体 1 和铁蛋白）的表达水平，并
• An environmentally benign and solvent-free synthesis of 3-aryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines and 1-aryl-5-methyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolines using phenyliodine bis(trifluoroacetate) or iodobenzene diacetate
  作者：P. Kumar

  DOI：10.1007/s10593-012-0899-0

  日期：2012.1

  A simple, solvent-free and effective method for oxidative cyclization of 2-pyridyl-and 2-quinolyl-hydrazones with phenyliodine bis(trifluoroacetate) and iodobenzene diacetate to the corresponding 3-aryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines and 1-aryl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolines is described. All reactions were characterized by short reaction times and high yields at room temperature. All reactions were carried out by just grinding the reaction components.
• Palladium-Catalyzed Coupling of Aldehyde-Derived Hydrazones: Practical Synthesis of Triazolopyridines and Related Heterocycles
  作者：Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Andreas Reichelt、Robert D. Larsen

  DOI：10.1002/anie.201001999

  日期：2010.11.2

  The palladium‐catalyzed intermolecular coupling of aldehyde‐derived hydrazones with chloroazines, followed by oxidative cyclization under mild conditions afforded access to a broad variety of bicyclic heterocyclic scaffolds (see scheme) that have potential for use in drug discovery.

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。
• On Water Synthesis of 3-Aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines Using Iodobenzene Diacetate (IBD)
  作者：Deepak Kumar Aneja、Rinku Soni、Monika Sihag、Neha Rani、Mayank Kinger

  DOI：10.2174/1570178620666230110111547

  日期：2023.1.10

  An iodobenzene diacetate (IBD)-mediated simple and green method was determined for the intramolecular oxidative cyclization of 3-aryl-2-pyridiylhydrazones of different aromatic aldehydes in an aqueous medium at room temperature. This efficient strategy provides a route to the synthesis of 3-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridines in water which eliminates the requirement to use costly and unsafe volatile

  确定了一种碘苯二乙酸酯 (IBD) 介导的简单绿色方法，用于在室温下在水性介质中对不同芳香醛的 3-aryl-2-pyridiylhydrazone 进行分子内氧化环化。这种有效的策略提供了一种在水中合成 3-芳基-1,2,4-三唑并 [4,3-a] 吡啶的途径，无需使用昂贵且不安全的挥发性有机溶剂。所有反应仅通过在室温下在水中搅拌反应组分来进行。该协议提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。