N-(2,2-dimethyl-1-phenyl-4-pentenyl)-N'-phenylurea | 916583-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethyl-1-phenyl-4-pentenyl)-N'-phenylurea
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethyl-1-phenylpent-4-enyl)-3-phenylurea
• CAS: 916583-35-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: JMZVQSFAUJXKJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethyl-1-phenyl-4-pentenyl)-N'-phenylurea 在 IPrAuCl 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-phenyl-3,3,5-trimethyl-2-phenylpyrrolidine-1-carboxamide 、 N-phenyl-3,3,5-trimethyl-2-phenylpyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金（i）N-杂环卡宾络合物催化的N-烯基脲的室温加氢胺化。

  摘要：

  [结构：见正文]用N，N-二芳基咪唑-2-基金（I）金和AgOTf的1：1催化混合物处理N-4-戊烯基或N-5-己烯基尿素室温导致分子内外加氢胺化，从而以优异的收率形成相应的氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol062107i
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylpent-4-enenitrile 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(2,2-dimethyl-1-phenyl-4-pentenyl)-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  金（i）N-杂环卡宾络合物催化的N-烯基脲的室温加氢胺化。

  摘要：

  [结构：见正文]用N，N-二芳基咪唑-2-基金（I）金和AgOTf的1：1催化混合物处理N-4-戊烯基或N-5-己烯基尿素室温导致分子内外加氢胺化，从而以优异的收率形成相应的氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol062107i

文献信息

• Bulky Acyclic Aminooxycarbene Ligands
  作者：Hwimin Seo、David R. Snead、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1021/om200602k

  日期：2011.11.14

  the similarly bulky acyclic diaminocarbenes that show significant distortion from the coplanarity. The Au(I) complexes of AAOCs exhibited high efficiency in the hydroamination of alkenyl ureas. Bulkier AAOC–Au(I) complexes displayed faster reaction rates and higher conversions. The reaction rate, yield, and stereoselectivity observed with the AAOC–Au(I) catalyst were better than those with acyclic diaminocarbene

  通过TMS-Cl消除途径，从氯亚胺盐和烷氧基硅烷中以高收率制备了一系列空间要求高的无环氨基氧化碳烯（AAOC）。通过Au（I）配合物的X射线晶体学研究确定了大体积AAOC的空间分布。埋入体积百分比值（％V BurAAOC配体的）范围从35.8％到47.9％。无环氨基氧卡宾在卡宾中心周围保持共面性，与同样庞大的无环二氨基卡宾显示出明显的共面畸变，这形成了鲜明的对比。AAOCs的Au（I）络合物在烯基脲的加氢胺化反应中显示出高效率。较大的AAOC–Au（I）配合物显示出更快的反应速率和更高的转化率。用AAOC-Au（I）催化剂观察到的反应速率，收率和立体选择性要好于无环二氨基卡宾Au催化剂，并且可与迄今为止报道的最佳结果相媲美。
• Room Temperature Hydroamination of <i>N</i>-Alkenyl Ureas Catalyzed by a Gold(I) <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Christopher F. Bender、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/ol062107i

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] Treatment of an N-4-pentenyl or N-5-hexenyl urea with a catalytic 1:1 mixture of a gold(I) N,N-diaryl imidazol-2-ylidine complex and AgOTf at or near room temperature leads to intramolecular exo-hydroamination to form the corresponding nitrogen heterocycle in excellent yield.

  [结构：见正文]用N，N-二芳基咪唑-2-基金（I）金和AgOTf的1：1催化混合物处理N-4-戊烯基或N-5-己烯基尿素室温导致分子内外加氢胺化，从而以优异的收率形成相应的氮杂环。