(S)-7-[(4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-heptanoic acid | 183609-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-7-[(4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-heptanoic acid
• 英文别名: (2S)-7-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)heptanoic acid
• CAS: 183609-88-3
• 化学式: C₃₅H₄₁NO₉S
• 分子量: 651.778
• InChiKey: UYXYAESDRQOESI-CPCREDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  137.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-[(4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-heptanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-1-((S)-2-{(S)-6-Allyloxycarbonylamino-2-[(S)-7-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-heptanoylamino]-hexanoylamino}-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function

  摘要：

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.

  DOI：

  10.1021/ja9615841
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(Z)-7-((4S,5S)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-6-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (S)-7-[(4S,5S)-2,2-Dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function

  摘要：

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.

  DOI：

  10.1021/ja9615841