Tributyl(2-methylphenoxy)stannane | 95423-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tributyl(2-methylphenoxy)stannane
• 英文别名: tributyl-(2-methylphenoxy)stannane
• CAS: 95423-31-7
• 化学式: C₁₉H₃₄OSn
• 分子量: 397.188
• InChiKey: SVLLMTIRBLGMDJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tributyl(2-methylphenoxy)stannane 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4-hydroxy-3-methyl-1-phenyl)-hydrazine-N,N'-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂催化有机锡酚盐与偶氮二羧酸二乙酯反应的研究

  摘要：

  在高氯酸锂存在下，有机锡酚盐在室温下与偶氮二羧酸二乙酯在乙醚中反应，以极好的收率得到相应的环胺化苯酚。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)02129-0
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 、 三正丁基氢锡 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以99%的产率得到Tributyl(2-methylphenoxy)stannane
  参考文献：
  名称：

  有机合成化学中的互惠作用：氢锡烷的同时杂脱氢偶联和喹啉的还原

  摘要：

  在这里，我们报告了一种一锅策略，在温和条件下使用 B(CF) 作为催化剂，同时实现氢锡烷的杂脱氢偶联和喹啉的还原。该方法实现了在同一催化剂体系下杂原子-锡配合物的合成。在喹啉的辅助下，底物范围拓宽，收率显着提高。在反应过程中，生成的杂脱氢偶联中间体[H][HB(CF)]将1,4--甲锡烷基-二氢喹啉中间体转化为-甲锡烷基-四氢喹啉，从而加速喹啉还原，而1,4--甲锡烷基-二氢喹啉可以作为氢受体促进[H][HB(CF)]中间体转化产生(E = N/O/P/S)。 -甲锡烷基-四氢喹啉的复分解反应迅速生成和四氢喹啉，从而相互促进上述过程。在控制实验、关键中间体的捕获与合成以及氘实验的基础上提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(23)64590-5

文献信息

• Arylbis(arylthio)sulfonium salts as reagents for the synthesis of 2-deoxy-.beta.-glycosides
  作者：Gurmit Grewal、Neelu Kaila、Richard W. Franck

  DOI：10.1021/jo00033a033

  日期：1992.3

  The title sulfonium salts undergo electrophilic addition to glycals in the presence of alcohols to form principally beta-glycosides. A substituent effect study has shown that the reagent with a p-tolylthio group is the most face-selective. By variation of the alcohol nucleophile, it has been shown that face selectivity is also dependent on the structure of the nucleophile. One instance of double diastereodifferentiation was uncovered when the racemic alcohol 23.5 was used in a reaction with tribenzyl glucal 22.1. The effect of glycal substitution on the face selectivity has led to the postulation of a heretofore unrecognized and still unexplained stereoelectronic effect.
• MISHCHENKO, V. F.;BUGORSKAYA, O. V.;TROSHINA, O. I., VOPR. XIMII I XIM. TEXNOL., XARKOV, 1984, N 76, 64-67
  作者：MISHCHENKO, V. F.、BUGORSKAYA, O. V.、TROSHINA, O. I.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the catalysis of the reaction of organotin phenoxides with diethyl azodicarboxylate by lithium perchlorate
  作者：Wojciech J Kinart、Cezary M Kinart

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02129-0

  日期：2003.1

  Organotin phenoxides react at room temperature with diethyl azodicarboxylate in diethyl ether, in the presence of lithium perchlorate, give the corresponding ring-aminated phenols in excellent yield.

  在高氯酸锂存在下，有机锡酚盐在室温下与偶氮二羧酸二乙酯在乙醚中反应，以极好的收率得到相应的环胺化苯酚。
• Mutualism in organic synthetic chemistry: Simultaneous heterodehydrocoupling of hydrostannane and reduction of quinoline
  作者：Tianwei Liu、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64590-5

  日期：2024.3

  and reduction of quinoline by using B(CF) as catalyst under mild conditions. This method realizes the synthesis of heteroatom-tin complexes by the same catalyst system. With the assistance of quinoline, the substrate scope was broadened and yield was significantly enhanced. During the reaction, the generated heterodehydrocoupling intermediate [H][HB(CF)] would accelerate the quinoline reduction by transforming

  在这里，我们报告了一种一锅策略，在温和条件下使用 B(CF) 作为催化剂，同时实现氢锡烷的杂脱氢偶联和喹啉的还原。该方法实现了在同一催化剂体系下杂原子-锡配合物的合成。在喹啉的辅助下，底物范围拓宽，收率显着提高。在反应过程中，生成的杂脱氢偶联中间体[H][HB(CF)]将1,4--甲锡烷基-二氢喹啉中间体转化为-甲锡烷基-四氢喹啉，从而加速喹啉还原，而1,4--甲锡烷基-二氢喹啉可以作为氢受体促进[H][HB(CF)]中间体转化产生(E = N/O/P/S)。 -甲锡烷基-四氢喹啉的复分解反应迅速生成和四氢喹啉，从而相互促进上述过程。在控制实验、关键中间体的捕获与合成以及氘实验的基础上提出了反应机理。