1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetyl-D-arabino-hex-1-enitol | 905283-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetyl-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 905283-18-3
• 化学式: C₂₉H₂₇F₃O₅
• 分子量: 512.526
• InChiKey: BXVQDLUDBBDVBS-ZONZVBGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 盐酸羟胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(1,2,4-tri-O-benzyl-D-arabino-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-5-trifluoromethyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  分两个步骤从糖基中氟化无环C-核苷类似物。

  摘要：

  据报道，从简单的糖类开始，合成氟化的光学纯的无环C-核苷类似物的方便的两步策略。第一步，在Et3N存在下，分别用三氟乙酸酐，溴二氟乙酰氯，三氯乙酰氯和全氟辛酰氯处理苄基或对甲氧基苄基保护的糖。这种一锅法可制得1,2-不饱和糖（1,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基（或对甲氧基苄基）2-脱氧-2-全卤代酰基-D-阿拉伯糖基/ lyxo-己基-1-烯醇4-9）在C-2处被酰化。在第二步骤中，通过用双亲核试剂（肼，苯肼，邻苯二胺，羟胺）处理C-酰化的糖基来诱导选择性的环转化。特别是1,5-无水-3,4

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.01.011
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以89%的产率得到1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  分两个步骤从糖基中氟化无环C-核苷类似物。

  摘要：

  据报道，从简单的糖类开始，合成氟化的光学纯的无环C-核苷类似物的方便的两步策略。第一步，在Et3N存在下，分别用三氟乙酸酐，溴二氟乙酰氯，三氯乙酰氯和全氟辛酰氯处理苄基或对甲氧基苄基保护的糖。这种一锅法可制得1,2-不饱和糖（1,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基（或对甲氧基苄基）2-脱氧-2-全卤代酰基-D-阿拉伯糖基/ lyxo-己基-1-烯醇4-9）在C-2处被酰化。在第二步骤中，通过用双亲核试剂（肼，苯肼，邻苯二胺，羟胺）处理C-酰化的糖基来诱导选择性的环转化。特别是1,5-无水-3,4

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.01.011

文献信息

• Fluorinated acyclo-C-nucleoside analogues from glycals in two steps
  作者：Constantin Mamat、Martin Hein、Ralf Miethchen

  DOI：10.1016/j.carres.2006.01.011

  日期：2006.7

  A convenient two-step strategy is reported for the synthesis of fluorinated optically pure acyclo-C-nucleoside analogues starting from simple glycals. In the first step, benzyl- or p-methoxybenzyl-protected glycals are treated with trifluoroacetic anhydride, bromodifluoroacetyl chloride, trichloroacetyl chloride, and perfluorooctanoyl chloride, respectively, in the presence of Et3N. This one-pot procedure

  据报道，从简单的糖类开始，合成氟化的光学纯的无环C-核苷类似物的方便的两步策略。第一步，在Et3N存在下，分别用三氟乙酸酐，溴二氟乙酰氯，三氯乙酰氯和全氟辛酰氯处理苄基或对甲氧基苄基保护的糖。这种一锅法可制得1,2-不饱和糖（1,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基（或对甲氧基苄基）2-脱氧-2-全卤代酰基-D-阿拉伯糖基/ lyxo-己基-1-烯醇4-9）在C-2处被酰化。在第二步骤中，通过用双亲核试剂（肼，苯肼，邻苯二胺，羟胺）处理C-酰化的糖基来诱导选择性的环转化。特别是1,5-无水-3,4