(S)-4-{(S)-2-Acetylamino-3-[4-(2-methoxycarbonyl-2-oxo-acetyl)-phenyl]-propionylamino}-4-[(1S,2R)-1-((S)-1-carbamoyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-butyric acid benzyl ester | 367266-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-{(S)-2-Acetylamino-3-[4-(2-methoxycarbonyl-2-oxo-acetyl)-phenyl]-propionylamino}-4-[(1S,2R)-1-((S)-1-carbamoyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-butyric acid benzyl ester
• CAS: 367266-75-9
• 化学式: C₃₇H₄₇N₅O₁₂
• 分子量: 753.806
• InChiKey: NLJOBPRKMHBNSH-IKCXRYJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  266.46
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-{(S)-2-Acetylamino-3-[4-(2-methoxycarbonyl-2-oxo-acetyl)-phenyl]-propionylamino}-4-[(1S,2R)-1-((S)-1-carbamoyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-butyric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(S)-4-{(S)-2-Acetylamino-3-[4-(2-methoxycarbonyl-2-oxo-acetyl)-phenyl]-propionylamino}-4-[(1S,2R)-1-((S)-1-carbamoyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  新型巯基靶向的三羰基修饰抑制剂对Src SH2的选择性抑制和通过（1）H /（13）C NMR光谱进行机理分析。

  摘要：

  描述了含有新的三羰基修饰的pTyr部分的肽对Src SH2结合的详细分析。我们设想可以通过利用存在于betaC3位置的蛋白质的pTyr结合口袋中的Cys188的巯基来获得Src SH2选择性。具有4-α，β-二酮酸酯改性的pTyr模拟物的肽基以及非肽基化合物1-4显示出对Src SH2的微摩尔亲和力。此外，这些三羰基化合物对Src SH2具有选择性，只要它们对Cys188Ser或Cys188Ala Src SH2突变体均无明显亲和力。使用13C标记的化合物（6a，6b和6c）的NMR，仔细检查这些三羰基与Src SH2的结合后，我们发现在初始结合事件之后，该分子在“复古克莱森”中歧化了

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00269-4
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-((S)-2-Amino-2-carboxy-ethyl)-phenyl]-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-propionic acid methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-4-{(S)-2-Acetylamino-3-[4-(2-methoxycarbonyl-2-oxo-acetyl)-phenyl]-propionylamino}-4-[(1S,2R)-1-((S)-1-carbamoyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-2-hydroxy-propylcarbamoyl]-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型巯基靶向的三羰基修饰抑制剂对Src SH2的选择性抑制和通过（1）H /（13）C NMR光谱进行机理分析。

  摘要：

  描述了含有新的三羰基修饰的pTyr部分的肽对Src SH2结合的详细分析。我们设想可以通过利用存在于betaC3位置的蛋白质的pTyr结合口袋中的Cys188的巯基来获得Src SH2选择性。具有4-α，β-二酮酸酯改性的pTyr模拟物的肽基以及非肽基化合物1-4显示出对Src SH2的微摩尔亲和力。此外，这些三羰基化合物对Src SH2具有选择性，只要它们对Cys188Ser或Cys188Ala Src SH2突变体均无明显亲和力。使用13C标记的化合物（6a，6b和6c）的NMR，仔细检查这些三羰基与Src SH2的结合后，我们发现在初始结合事件之后，该分子在“复古克莱森”中歧化了

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00269-4