2-氰基-3-(1H-吲哚-3-基)-3-(4-氯苯基)丙酸乙酯 | 1035693-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-3-(1H-吲哚-3-基)-3-(4-氯苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: 2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-3-(4-chlorophenyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid ethyl ester；ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1035693-91-4
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 352.82
• InChiKey: NFOXUBYFKDBQPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 氰乙酸乙酯 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-氰基-3-(1H-吲哚-3-基)-3-(4-氯苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  具有碳亲核试剂的3-苄基和3-烯丙基吲哚的一锅氧化碳-碳键形成

  摘要：

  在-78℃下产生假吲哚由3-苄基或3-吲哚烯丙基通过脱氢用ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl氯化物，和通过处理这些假吲哚形成的碳-碳键在-78℃下，在一锅方式与各种碳亲核试剂，例如活性亚甲基化合物或有机铜酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.033

文献信息

• Cu(I)-phosphine complex: An efficient catalyst for synthesis of 3-indole derivatives through one-pot MCR under mild conditions
  作者：Avvari N. Prasad、Felipe C. Braga、Rosângela da S. Lopes、Gleison A. Casagrande、Dênis P. de Lima、Adilson Beatriz

  DOI：10.1080/00397911.2017.1394467

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT An efficient copper (I) halotriphenylphosphine catalyzed one-pot multicomponent reaction (MCR) of 3-substituted indole derivatives has been developed using a variety of aldehydes (aromatic, aliphatic, and heteroaromatic), indole, and active methylene substrates such as malononitrile and ethyl 2-cyano acetate. This reaction proceeds smoothly and obtained good to excellent yields (68–93%) using

  摘要 使用多种醛（芳香族、脂肪族和杂芳香族）、吲哚和活性亚甲基底物（如丙二腈和丙二腈）开发了一种高效的铜 (I) 卤代三苯基膦催化的 3-取代吲哚衍生物的一锅多组分反应 (MCR)。 2-氰基乙酸乙酯。在环境条件下，使用水作为绿色溶剂，该反应顺利进行并获得了良好的产率（68-93%）。所得产物经1H、13C NMR和质谱技术证实。一锅 MCR 通过形成 Knoevenagel 加合物然后迈克尔加成吲哚发生。图形概要
• One-pot oxidative carbon–carbon bond formation of 3-benzylic and 3-allylic indoles with carbon nucleophiles
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yumi Tanaki、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.033

  日期：2008.5

  Indolenines were generated at −78 °C from 3-benzylic or 3-allylic indoles by dehydrogenation with N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride, and a carbon–carbon bond was formed at −78 °C in a one-pot manner by treating these indolenines with various carbon nucleophiles such as active methylene compounds or organocuprates.

  在-78℃下产生假吲哚由3-苄基或3-吲哚烯丙基通过脱氢用ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl氯化物，和通过处理这些假吲哚形成的碳-碳键在-78℃下，在一锅方式与各种碳亲核试剂，例如活性亚甲基化合物或有机铜酸盐。