6-tert-butyl-9,18-dimethoxy-15-nitro[3.3]metacyclophane | 442197-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-tert-butyl-9,18-dimethoxy-15-nitro[3.3]metacyclophane
• 英文别名: 7-Tert-butyl-17,18-dimethoxy-15-nitrotricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaene
• CAS: 442197-88-8
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄
• 分子量: 397.514
• InChiKey: OUAQAQATHZQWNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl-9,18-dimethoxy-15-nitro[3.3]metacyclophane 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 anti-9,18-dimethoxy-6,15-dinitro[3.3]metacyclophane 、 anti-6-tert-butyl-9,18-dimethoxy-5,15-dinitro[3.3]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  中型环芳烃，部分 59:1 [3.3]- 和 [3.3.3] 环芳烃的硝化 ?? 两个或三个苯环之间的空间电子相互作用

  摘要：

  抗 6,15-二叔丁基-9,18-二甲氧基 [3.3] 间环芳烷 (anti-4) 的两个叔丁基即使在温和的反应条件下（如硝酸铜（II））也被同硝化在乙酸酐溶液中，因为引入的硝基减少了第二个芳环的失活。另一方面，反 5,13-二叔丁基-8,16-二甲氧基[2.2] 间环芳烷 (anti-1) 在相同的反应条件下仅被一个叔丁基取代。用发烟硝酸或混酸（HNO3-2H2SO4）硝化anti-4，得到更高产率的双重ipso硝化产物anti-7。因此，anti-4 的叔丁基上的 ipso-硝化数量受硝化试剂反应性的强烈影响。然而，在乙酸酐溶液中用硝酸铜 (II) 硝化相应的顺式构造体 syn-4，仅导致起始化合物的回收。目前开发的程序进一步应用于直接去除...

  DOI：

  10.1139/v02-009
• 作为产物：
  描述：

  syn-6-tert-butyl-9,18-dimethoxy[3.3]metacyclophane 在 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到6-tert-butyl-9,18-dimethoxy-15-nitro[3.3]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  中型环芳烃，部分 59:1 [3.3]- 和 [3.3.3] 环芳烃的硝化 ?? 两个或三个苯环之间的空间电子相互作用

  摘要：

  抗 6,15-二叔丁基-9,18-二甲氧基 [3.3] 间环芳烷 (anti-4) 的两个叔丁基即使在温和的反应条件下（如硝酸铜（II））也被同硝化在乙酸酐溶液中，因为引入的硝基减少了第二个芳环的失活。另一方面，反 5,13-二叔丁基-8,16-二甲氧基[2.2] 间环芳烷 (anti-1) 在相同的反应条件下仅被一个叔丁基取代。用发烟硝酸或混酸（HNO3-2H2SO4）硝化anti-4，得到更高产率的双重ipso硝化产物anti-7。因此，anti-4 的叔丁基上的 ipso-硝化数量受硝化试剂反应性的强烈影响。然而，在乙酸酐溶液中用硝酸铜 (II) 硝化相应的顺式构造体 syn-4，仅导致起始化合物的回收。目前开发的程序进一步应用于直接去除...

  DOI：

  10.1139/v02-009