dimethyl 2,3-dihydro-3-phenylpyrazo[5,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate | 331663-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,3-dihydro-3-phenylpyrazo[5,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-phenyl-2H-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
• CAS: 331663-90-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: FOTVGNFIPAIQEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dihydro-3-phenylpyrazo[5,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 dimethyl 2-anilino-3-(isoquinolin-1-yl)succinate
  参考文献：
  名称：

  3-吡唑啉的重排作为缺失环节

  摘要：

  4-异恶唑啉到 4-恶唑啉的热转化涉及两个环成员的转位。反应 25 中的缩环和扩环顺序之前已经阐明。低 N-N 键能应有利于 3-吡唑啉 6 到 4-咪唑啉 7 的类似转化；这里报告了这种转变的第一个例子。在黄色 16 中，3-吡唑啉是吡唑并[5,1-a]异喹啉系统的一部分。日光诱导环收缩，得到 2-异喹啉氮杂环丙烷衍生物 21。后者通过一系列电环氮丙啶开环和 C=N- 的 1,5-电环化在 65° 处转化为三环 4-咪唑啉 26共轭偶氮甲碱叶立德 25.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3333::aid-hlca3333>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,10bR)-3-Phenyl-1,2,3,10b-tetrahydro-pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 四氯苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到dimethyl 2,3-dihydro-3-phenylpyrazo[5,1-a]isoquinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-吡唑啉的重排作为缺失环节

  摘要：

  4-异恶唑啉到 4-恶唑啉的热转化涉及两个环成员的转位。反应 25 中的缩环和扩环顺序之前已经阐明。低 N-N 键能应有利于 3-吡唑啉 6 到 4-咪唑啉 7 的类似转化；这里报告了这种转变的第一个例子。在黄色 16 中，3-吡唑啉是吡唑并[5,1-a]异喹啉系统的一部分。日光诱导环收缩，得到 2-异喹啉氮杂环丙烷衍生物 21。后者通过一系列电环氮丙啶开环和 C=N- 的 1,5-电环化在 65° 处转化为三环 4-咪唑啉 26共轭偶氮甲碱叶立德 25.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3333::aid-hlca3333>3.0.co;2-j

文献信息

• A Rearrangement of 3-Pyrazolines as a Missing Link
  作者：Jürgen A. Finke、Rolf Huisgen、Robert Temme

  DOI：10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3333::aid-hlca3333>3.0.co;2-j

  日期：2000.12.20

  The thermal conversion of 4-isoxazolines to 4-oxazolines involves the transposition of two ring members. The ring-contraction and ring-expansion sequence in the reaction 25 has been previously clarified. The low N−N bond energy should favor an analogous conversion of 3-pyrazolines 6 to 4-imidazolines 7; the first example of such a transformation is reported here. In the yellow 16, the 3-pyrazoline

  4-异恶唑啉到 4-恶唑啉的热转化涉及两个环成员的转位。反应 25 中的缩环和扩环顺序之前已经阐明。低 N-N 键能应有利于 3-吡唑啉 6 到 4-咪唑啉 7 的类似转化；这里报告了这种转变的第一个例子。在黄色 16 中，3-吡唑啉是吡唑并[5,1-a]异喹啉系统的一部分。日光诱导环收缩，得到 2-异喹啉氮杂环丙烷衍生物 21。后者通过一系列电环氮丙啶开环和 C=N- 的 1,5-电环化在 65° 处转化为三环 4-咪唑啉 26共轭偶氮甲碱叶立德 25.