2-(dibutylamino)-6-methyl-3-(trifluoromethyl)-4H-pyran | 288572-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(dibutylamino)-6-methyl-3-(trifluoromethyl)-4H-pyran
• 英文别名: N,N-dibutyl-6-methyl-3-(trifluoromethyl)-4H-pyran-2-amine
• CAS: 288572-12-3
• 化学式: C₁₅H₂₄F₃NO
• 分子量: 291.357
• InChiKey: RUVGVJINQAZHMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dibutylamino)-6-methyl-3-(trifluoromethyl)-4H-pyran 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N,N-dibutyl-2-(trifluoromethyl)-5-oxohexanamide
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Protocol with Trifluoro-1-propynylamines. An Efficient Access to α-(Trifluoromethyl)-δ-keto AmidesviaHetero Diels-Alder Reaction

  摘要：

  N,N-二丁基（3,3,3-三氟-1-丙炔）胺在回流苯中与α,β-不饱和酮或醛反应3到36小时，可以生成相应的Diels-Alder加合物，即2-（二丁基氨基）-3-（三氟甲基）-4H-吡喃，随后在室温下用铝土矿处理1小时，会得到环打开的产物，α-三氟甲基化δ-酮酰胺，产率相当良好到优异。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.666
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 N,N-dibutyl(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)amine 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-(dibutylamino)-6-methyl-3-(trifluoromethyl)-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Protocol with Trifluoro-1-propynylamines. An Efficient Access to α-(Trifluoromethyl)-δ-keto AmidesviaHetero Diels-Alder Reaction

  摘要：

  N,N-二丁基（3,3,3-三氟-1-丙炔）胺在回流苯中与α,β-不饱和酮或醛反应3到36小时，可以生成相应的Diels-Alder加合物，即2-（二丁基氨基）-3-（三氟甲基）-4H-吡喃，随后在室温下用铝土矿处理1小时，会得到环打开的产物，α-三氟甲基化δ-酮酰胺，产率相当良好到优异。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.666

文献信息

• New Synthetic Protocol with Trifluoro-1-propynylamines. An Efficient Access to α-(Trifluoromethyl)-δ-keto Amides<i>via</i>Hetero Diels-Alder Reaction
  作者：Toshiya Mantani、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1246/cl.2000.666

  日期：2000.6

  N,N-Dibutyl(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)amine readily reacts with α,β-unsaturated ketones or aldehydes in refluxing benzene for 3–36 h to form the corresponding Diels-Alder adducts, 2-(dibutylamino)-3-(trifluoromethyl)-4H-pyrans, of which the successive treatment with alumina at ambient temperature for 1 h leads to the ring-opening products, α-trifluoromethylated δ-keto amides in fairly good to excellent yields.

  N,N-二丁基（3,3,3-三氟-1-丙炔）胺在回流苯中与α,β-不饱和酮或醛反应3到36小时，可以生成相应的Diels-Alder加合物，即2-（二丁基氨基）-3-（三氟甲基）-4H-吡喃，随后在室温下用铝土矿处理1小时，会得到环打开的产物，α-三氟甲基化δ-酮酰胺，产率相当良好到优异。