(S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-2-amine | 1306624-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-2-amine
• CAS: 1306624-59-8
• 化学式: C₂₅H₃₁NOSi
• 分子量: 389.613
• InChiKey: IJIUMKPWXVONMZ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-2-amine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium on activated charcoal 、 HATU 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(1R,3R)-3-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]-propylamino]-1-[4-[[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-4-methylpentyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Tubulin inhibitors

  摘要：

  公开号：

  EP2499153B1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Addition of allylzinc to α-amino acid-derived imines: synthesis of diamino alcohols by hydroboration

  摘要：

  Imines obtained by condensation of Z-protected or Boc-protected alpha-amino aldehydes with alpha-amino tert-butyl esters or with O-silyl-protected amino alcohols were reacted with preformed allyl zinc yielding homoallylamines with yields around 50% and selectivities ranging from 50: 50 to 90: 10. Hydroboration of the terminal double bond furnished diamino alcohols with yields up to 97%. The configuration of the substrates was determined by X-ray-crystallographic analysis of a hydroboration product and comparison of physical data.

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0239-y