1-烯丙基-2,5-环己二烯-1-甲酰胺 | 245672-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-烯丙基-2,5-环己二烯-1-甲酰胺
• 英文名称: 1-allyl-2,5-cyclohexadiene-1-carboxamide
• 英文别名: 2,5-Cyclohexadiene-1-carboxamide, 1-(2-propenyl)-；1-prop-2-enylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxamide
• CAS: 245672-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD18812497
• 分子量: 163.219
• InChiKey: SPPXQWBCSCOCAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基-2,5-环己二烯-1-甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 methyl (+/-)-1-[2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-iodopropyl]-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胺和氨基甲酸酯与2,5-环己二烯-1-酮的分子内共轭加成反应：全氢吲哚的立体选择性合成

  摘要：

  在可能的甘露糖胺A方法的背景下描述了4,4-二取代-2,5-环己二烯-1-酮的分子内共轭加成反应。胺4提供了三轮车6，相对立体化学不适用于甘露糖胺A。氨基甲酸酯25和38在热力学控制条件下分别得到过氢吲哚26和28b，其中甘露糖胺A需要适当的相对立体化学；氨基甲酸酯25在热力学控制条件下得到非对映体过氢吲哚27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00455-x
• 作为产物：
  描述：

  1-allylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-烯丙基-2,5-环己二烯-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  胺和氨基甲酸酯与2,5-环己二烯-1-酮的分子内共轭加成反应：全氢吲哚的立体选择性合成

  摘要：

  在可能的甘露糖胺A方法的背景下描述了4,4-二取代-2,5-环己二烯-1-酮的分子内共轭加成反应。胺4提供了三轮车6，相对立体化学不适用于甘露糖胺A。氨基甲酸酯25和38在热力学控制条件下分别得到过氢吲哚26和28b，其中甘露糖胺A需要适当的相对立体化学；氨基甲酸酯25在热力学控制条件下得到非对映体过氢吲哚27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00455-x

文献信息

• Intramolecular conjugate addition reactions of amines and carbamates to 2,5-cyclohexadien-1-ones: Stereoselective synthesis of perhydroindoles
  作者：Douglas Bland、Gilles Chambournier、Vladimir Dragan、David J Hart

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00455-x

  日期：1999.7

  Intramolecular conjugate addition reactions of 4,4-disubstituted-2,5-cyclohexadien-1-ones are described within the context of possible approaches to manzamine A. Amine 4 provided tricycle 6, with improper relative stereochemistry for use in an approach to manzamine A. Carbamates 25 and 38 gave perhydroindoles 26 and 28b under conditions of thermodynamic control, respectively, with the proper relative

  在可能的甘露糖胺A方法的背景下描述了4,4-二取代-2,5-环己二烯-1-酮的分子内共轭加成反应。胺4提供了三轮车6，相对立体化学不适用于甘露糖胺A。氨基甲酸酯25和38在热力学控制条件下分别得到过氢吲哚26和28b，其中甘露糖胺A需要适当的相对立体化学；氨基甲酸酯25在热力学控制条件下得到非对映体过氢吲哚27。