(1R,2S,4S,5S)-2-Acetyl-2,4-dihydroxy-5-methyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 95496-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,4S,5S)-2-Acetyl-2,4-dihydroxy-5-methyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 95496-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: WEWGRWNAHNNAEB-MRQALGCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-2-Acetyl-2-hydroxy-5-methyl-4-oxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以57%的产率得到(1R,2S,4S,5S)-2-Acetyl-2,4-dihydroxy-5-methyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素骨架环己基部分合成中的立体化学控制

  摘要：

  用罗宾逊（Robinson）将β-酮酸酯环化，并用三乙酰氧基硼氢化钠将生成的酮醇立体定向还原，得到的二羟基环己烷羧酸酯具有部分米尔贝霉素的碳和氧骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91309-7