(3-Cyano-2-oxo-cyclopentyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 114518-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-Cyano-2-oxo-cyclopentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(3-cyano-2-oxocyclopentyl)carbamate
• CAS: 114518-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: IXHOEOWVMHVWQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Cyano-2-oxo-cyclopentyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 二氯乙酸 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-Pro-DLMcc-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  稳定多肽二级结构的氨基酸衍生物。β-氨基腈作为仲酰胺的类似物。MCC基团作为氨基酸类似物的1-酰基氨基-2-氨基烷基-3-氰基-2-环戊烯。

  摘要：

  用刚性氨基酸当量的衍生物-Mcc = 1,2-二氨基-3-氰基环戊烯（由甲基2-（N-Boc-氨基）-5分两步制备）研究了β-氰胺的酰胺类似物的性质-氰基戊酸酯。描述了MCc的外消旋和掺入环状五肽中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96585-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-cyanopentanoate 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(3-Cyano-2-oxo-cyclopentyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定多肽二级结构的氨基酸衍生物。β-氨基腈作为仲酰胺的类似物。MCC基团作为氨基酸类似物的1-酰基氨基-2-氨基烷基-3-氰基-2-环戊烯。

  摘要：

  用刚性氨基酸当量的衍生物-Mcc = 1,2-二氨基-3-氰基环戊烯（由甲基2-（N-Boc-氨基）-5分两步制备）研究了β-氰胺的酰胺类似物的性质-氰基戊酸酯。描述了MCc的外消旋和掺入环状五肽中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96585-7

文献信息

• KEMP, D. S.;CARTER, JEFFERY S., TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 40, 4641-4644
  作者：KEMP, D. S.、CARTER, JEFFERY S.

  DOI：——

  日期：——
• Amino acid derivatives that stabilized secondary structures of polypeptides—III. β-Enaminonitriles as analogs of secondary amides. The MCC group—1-acylamino-2-aminoalkyl-3-cyano-2-cyclopentenes as amino acid analogs.
  作者：D.S. Kemp、Jeffrey S. Carter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96585-7

  日期：1987.1

  The properties of β-cyanoenamines as analogs of amides are studied with derivatives of a rigid amino acid equivalent—Mcc = 1,2-diamino-3-cyanocyclopentene, prepared in two steps from methyl 2-(N-Boc-amino)-5-cyanopentanoate. Racemation of Mcc and incorporation into a cyclic pentapeptide are described.

  用刚性氨基酸当量的衍生物-Mcc = 1,2-二氨基-3-氰基环戊烯（由甲基2-（N-Boc-氨基）-5分两步制备）研究了β-氰胺的酰胺类似物的性质-氰基戊酸酯。描述了MCc的外消旋和掺入环状五肽中。