(2R)-2-acetoxy-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-propionitrile | 1262883-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-acetoxy-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-propionitrile
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R)-2-acetyloxy-2-cyanoethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1262883-27-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₁₂
• 分子量: 459.407
• InChiKey: NWRXNUCYGYEQEW-VWQYPGANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Burkholderia cepacia lipase PS-D 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R)-2-acetoxy-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  应用生物催化合成富含非对映异构体的氰醇甘露糖苷

  摘要：

  已制备完全乙酰化的 D- 和 L-α-甘露糖基乙醛并用作底物以分别在氰醇部分产生具有 (2S) 或 (2R) 构型的相应氰醇或氰醇乙酸酯。研究了 (R)-氧腈酶催化的合成和脂肪酶催化的非对映体动力学和动态动力学分辨率。杏仁粉[(R)-羟腈酶的经济来源]和洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶的顺序催化被证明是一种直接的方法，可以产生四种非对映异构目标氰醇，其绝对构型通过 1 H NMR 分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001131