2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-rac-glycero-α-D-mannopyranoside | 152698-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-rac-glycero-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)glycerol；2,3-dihydroxypropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,3-dihydroxypropoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 152698-46-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₂
• 分子量: 422.386
• InChiKey: QQMKBKAGKNLWMX-GGYYKDEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-rac-glycero-α-D-mannopyranoside 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以210 mg的产率得到2-oxoethyl 2,3,4,6 tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  应用生物催化合成富含非对映异构体的氰醇甘露糖苷

  摘要：

  已制备完全乙酰化的 D- 和 L-α-甘露糖基乙醛并用作底物以分别在氰醇部分产生具有 (2S) 或 (2R) 构型的相应氰醇或氰醇乙酸酯。研究了 (R)-氧腈酶催化的合成和脂肪酶催化的非对映体动力学和动态动力学分辨率。杏仁粉[(R)-羟腈酶的经济来源]和洋葱伯克霍尔德氏菌脂肪酶的顺序催化被证明是一种直接的方法，可以产生四种非对映异构目标氰醇，其绝对构型通过 1 H NMR 分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001131
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)glycerol 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以66.8%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-rac-glycero-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Andguladze, M. K.; Kaplun, A. P.; Kulish, M. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 846 - 851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CONJUGATE BASED SYSTEMS FOR CONTROLLED INSULIN DELIVERY<br/>[FR] SYSTÈMES À BASE DE CONJUGUÉS POUR L'ADMINISTRATION CONTRÔLÉE D'INSULINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019125878A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present disclosure provides conjugates that comprise an insulin molecule conjugated via a conjugate framework to two or more separate ligands that each include a saccharide, wherein the framework, ligand, saccharide and insulin molecule optionally comprise a fatty chain (e.g., a C8-30 fatty chain), wherein when said insulin molecule is conjugated both to a C8-30 fatty chain and one or more separate ligands that each include a saccharide, said C8-30 fatty chain is linked to insulin molecule only, and wherein when the framework or ligand comprises a fatty chain the insulin molecule is conjugated to two or more separate ligands. In certain embodiments, a conjugate is characterized in that, when the conjugate is administered to a mammal, at least one pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) property of the conjugate is sensitive to serum concentration of a second saccharide. In certain embodiments, a conjugate is also characterized by having a protracted PK profile. Exemplary conjugates and sustained release formulations are provided in addition to methods of use and preparation.

  本公开提供了包含胰岛素分子通过一个共轭框架与两个或更多个单独的配体结合的共轭物，每个配体都包括一个糖苷的共轭物，其中该框架、配体、糖苷和胰岛素分子可选择包括一个脂肪链（例如，一个C8-30脂肪链），当所述胰岛素分子既与一个C8-30脂肪链结合又与一个或多个包括糖苷的单独的配体结合时，所述C8-30脂肪链仅与胰岛素分子连接，当该框架或配体包括一个脂肪链时，胰岛素分子与两个或更多个单独的配体结合。在某些实施例中，一个共轭物的特征在于，当将该共轭物注射给哺乳动物时，该共轭物的至少一个药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性对第二糖苷的血清浓度敏感。在某些实施例中，一个共轭物还具有持续的PK特性。除了使用和制备方法外，还提供了示例共轭物和缓释制剂。
• Synthesis of Trisaccharides by Hetero-Diels-Alder Welding of Two Monosaccharide Units
  作者：Jatta A. Himanen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/ejoc.201200277

  日期：2012.7

  selectivities in the HDA reaction were obtained by using chiral Schiff base chromium complexes. Disaccharide products were accessible by reaction of Danishefsky's diene with acetyl- and benzyl-protected galactoside aldehydes. For the synthesis of trisaccharide products, acetyl-protected glucose or galactose-derived dienes were fused with monosaccharide-derived aldehydes using chromium catalysts for the

  提出了一种基于连接糖单元从头合成的二糖和三糖合成新策略。在该策略中，已经结合糖苷键的功能化单糖构建块使用金属催化的异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应焊接在一起，以在它们之间生成新的单糖单元。HDA 反应的最高产率和选择性是通过使用手性席夫碱铬配合物获得的。二糖产物可通过DAnishefsky's 二烯与乙酰基和苄基保护的半乳糖苷醛反应获得。为了合成三糖产品，使用铬催化剂将乙酰保护的葡萄糖或半乳糖衍生的二烯与单糖衍生的醛融合以进行 HDA 反应。以中等至良好的收率获得了所需的三糖产品，并具有出色的立体选择性。根据核磁共振光谱和模型研究，在该过程中产生的中心吡喃酮糖环具有 L-顺式-烯酮糖构型。
• Evstigneeva, R. P.; Lyubeshkin, A. V.; Anikin, M. V., Doklady Chemistry, 1993, vol. 330, # 1-3, p. 119 - 123
  作者：Evstigneeva, R. P.、Lyubeshkin, A. V.、Anikin, M. V.、Sebyakin, Yu. L.、Barkhudaryan, M. S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lyubeshkin, A. B.; Anikin, M. V.; Gurina, A. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 4.2, p. 604 - 609
  作者：Lyubeshkin, A. B.、Anikin, M. V.、Gurina, A. V.、Sebyakin, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——
• CONJUGATE BASED SYSTEMS FOR CONTROLLED INSULIN DELIVERY
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3727424A1

  公开（公告）日：2020-10-28