2-t-butylcyclohexanone | 3763-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-t-butylcyclohexanone
• 英文别名: α-tert.-Butyl-cyclohexanon；(+)-2-tert-Butyl-cyclohexanon；Cyclohexanone, 2-(1,1-dimethylethyl)-, (2R)-；(2R)-2-tert-butylcyclohexan-1-one
• CAS: 3763-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ZRYDPLOWJSFQAE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-t-butylcyclohexanone 生成 2-叔丁基环已醇
  参考文献：
  名称：

  NASIPURI, DHANONJOY;SAHA, ARABINDA, INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 474-476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-tert-butylcyclohexan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 2-t-butylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Optical Rotatory Dispersion Studies. LXXXIX.¹ The Oxtant Rule and the t-Butyl Group. Synthesis of Steroidal t-Butyl Ketones²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01055a019

文献信息

• Secondary Phosphine Oxides as Multitalented Preligands En Route to the Chemoselective Palladium-Catalyzed Oxidation of Alcohols
  作者：Alexandre Vasseur、Romain Membrat、David Gatineau、Alphonse Tenaglia、Didier Nuel、Laurent Giordano

  DOI：10.1002/cctc.201601261

  日期：2017.3.8

  Secondary phosphine oxides O=PHR2 (SPOs) were identified as multitalented preligands for the chemoselective Pd‐catalyzed oxidation of alcohols by a hydrogen‐abstracting methodology. SPOs were found to promote the hydrogen‐abstraction step as well as hydrogen transfer to a Michael acceptor by generating a putative active H−Pd species. The catalytic system operates under neutral conditions and was proven

  通过吸氢方法，仲膦氧化物O = PHR 2（SPOs）被鉴定为化学选择的Pd催化醇氧化的多态预配体。发现SPO通过产生推定的活性H-Pd物种来促进氢的吸收步骤以及氢向迈克尔受体的转移。该催化体系在中性条件下运行，并被证明与底物中的各种亲电子和亲核官能团以及对水和空气敏感的官能团兼容。
• Chiral cycloalkylidene α,β-unsaturated iminium approach to stereoselective formal [3+3] cycloaddition reaction in spiroheterocycle synthesis
  作者：Michael J McLaughlin、Hong C Shen、Richard P Hsung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02018-9

  日期：2001.1

  An approach to stereoselective formal [3+3] cycloaddition reaction using chiral cycloalkylidene α,β-unsaturated iminiums is described here leading to preparations of spiroheterocycles in modest stereoselectivity. The reversibility of 6π-electron electrocyclic ring closure did not always lead to the thermodynamically more favored product. These observations led to other useful mechanistic understanding

  本文描述了一种使用手性环亚烷基α，β-不饱和亚胺的立体选择性形式[3 + 3]环加成反应的方法，该方法可制备中等立体选择性的螺杂环。6π-电子环闭环的可逆性并不总是导致热力学上更受青睐的产品。这些观察结果导致对1-氧杂环丁烷的电环闭合的其他有用的机理理解。