(5aR,9aR)-5a-Methyl-7-methylene-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-naphtho[1,2-c]furan-3-one | 351538-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (5aR,9aR)-5a-Methyl-7-methylene-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-naphtho[1,2-c]furan-3-one
• 英文别名: (5aR,9aR)-5a-methyl-7-methylidene-4,5,6,8,9,9a-hexahydro-1H-benzo[e][2]benzofuran-3-one
• CAS: 351538-70-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: NJSISIYHLMADQQ-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,9aR)-5a-Methyl-7-methylene-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-naphtho[1,2-c]furan-3-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以85%的产率得到(-)-wilforonide
  参考文献：
  名称：

  通过使用衍生自相同手性来源的手性助剂，首先对（+）-和（-）-野生氰化物进行对映选择性合成。

  摘要：

  [请参阅结构]。通过使用衍生自相同手性来源（R）-普勒高酮的手性助剂，完成了（+）-野生型（> 98％ee）和（-）-野生型（> 98％ee）的第一个对映选择性合成。wilforonide的双环骨架是通过使用基于Mn（III）的手性β-酮酸酯的氧化自由基环化反应构建的。天然维福宁的绝对构型已确定为（5aR，9aR）。

  DOI：

  10.1021/ol015722p
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 Trifluoro-methanesulfonic acid (4aR,8aR)-1-hydroxymethyl-4a-methyl-6-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到(5aR,9aR)-5a-Methyl-7-methylene-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-naphtho[1,2-c]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用衍生自相同手性来源的手性助剂，首先对（+）-和（-）-野生氰化物进行对映选择性合成。

  摘要：

  [请参阅结构]。通过使用衍生自相同手性来源（R）-普勒高酮的手性助剂，完成了（+）-野生型（> 98％ee）和（-）-野生型（> 98％ee）的第一个对映选择性合成。wilforonide的双环骨架是通过使用基于Mn（III）的手性β-酮酸酯的氧化自由基环化反应构建的。天然维福宁的绝对构型已确定为（5aR，9aR）。

  DOI：

  10.1021/ol015722p

文献信息

• First Enantioselective Syntheses of (+)- and (−)-Wilforonide by Using Chiral Auxiliaries Derived from the Same Chiral Source
  作者：Dan Yang、Ming Xu

  DOI：10.1021/ol015722p

  日期：2001.6.1

  [see structure]. The first enantioselective syntheses of both (+)-wilforonide (>98% ee) and (-)-wilforonide (>98% ee) have been accomplished by employing chiral auxiliaries derived from the same chiral source, (R)-pulegone. The bicyclic skeleton of wilforonide was constructed by using Mn(III)-based oxidative radical cyclization reactions of chiral beta-keto esters. The absolute configuration of natural

  [请参阅结构]。通过使用衍生自相同手性来源（R）-普勒高酮的手性助剂，完成了（+）-野生型（> 98％ee）和（-）-野生型（> 98％ee）的第一个对映选择性合成。wilforonide的双环骨架是通过使用基于Mn（III）的手性β-酮酸酯的氧化自由基环化反应构建的。天然维福宁的绝对构型已确定为（5aR，9aR）。