(4R)-4-{1S-[1-(tert-butoxycarbonyl-2-methylpropyl)carbamoyl]-2-hydroxy}ethyl-2-N-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)iminotetrahydropyrimidine | 1211774-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-{1S-[1-(tert-butoxycarbonyl-2-methylpropyl)carbamoyl]-2-hydroxy}ethyl-2-N-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)iminotetrahydropyrimidine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(1S)-2-hydroxy-1-[(6R)-2-(2,2,2-trichloroethoxysulfonylamino)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-6-yl]ethyl]carbamoylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1211774-27-4
• 化学式: C₁₈H₃₂Cl₃N₅O₇S
• 分子量: 568.906
• InChiKey: RDMNDLOMFZVOCV-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-{1S-[1-(tert-butoxycarbonyl-2-methylpropyl)carbamoyl]-2-hydroxy}ethyl-2-N-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)iminotetrahydropyrimidine 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]carbamoylamino]-2-[(6R)-2-(2,2,2-trichloroethoxysulfonylamino)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-6-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-莫拉霉素D2及其差向异构体的全合成

  摘要：

  描述了（-）-muraymycin（MRY）D2及其差向异构体（抗菌核苷天然产物）的第一个全合成的完整细节。该方法的关键战略要素包括尿素二肽部分的制备在含有所述muraymycins发现升-外延-capreomycidine经由所述氨基磺酸酯的氮宾C-H插入10通过的Ugi 4和所述完全受保护muraymycin骨架在后期阶段-组分反应。因此，将氨基磺酸盐10与10 mol％的Rh 2（esp）2催化剂的丁腈CH插入，以47％的收率得到环状氨基磺酸盐11a和11b（11a：11b= 1：2.0）。环状胍骨架的构建是通过HgBr 2促进的42的环化作用，然后在草ath嗪烷环的乙酰化作用下进行脱磺酰作用而得到的，从而以良好的收率得到43。通过选择性去除Cbz基团的醇的的得到的胺44用MESC（= O）反应-升-Val-O-吨-Bu（38），以提供45，将其氧化为羧酸46。反应46，异腈51，异戊醛和2

  DOI：

  10.1021/jo9027193
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-{1S-[1-(tert-butoxycarbonyl-2-methylpropyl)carbamoyl]-2-O-tert-butyldiphenylsilyloxy}ethyl-2-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)iminotetrahydropyrimidine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到(4R)-4-{1S-[1-(tert-butoxycarbonyl-2-methylpropyl)carbamoyl]-2-hydroxy}ethyl-2-N-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)iminotetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-莫拉霉素D2及其差向异构体的全合成

  摘要：

  描述了（-）-muraymycin（MRY）D2及其差向异构体（抗菌核苷天然产物）的第一个全合成的完整细节。该方法的关键战略要素包括尿素二肽部分的制备在含有所述muraymycins发现升-外延-capreomycidine经由所述氨基磺酸酯的氮宾C-H插入10通过的Ugi 4和所述完全受保护muraymycin骨架在后期阶段-组分反应。因此，将氨基磺酸盐10与10 mol％的Rh 2（esp）2催化剂的丁腈CH插入，以47％的收率得到环状氨基磺酸盐11a和11b（11a：11b= 1：2.0）。环状胍骨架的构建是通过HgBr 2促进的42的环化作用，然后在草ath嗪烷环的乙酰化作用下进行脱磺酰作用而得到的，从而以良好的收率得到43。通过选择性去除Cbz基团的醇的的得到的胺44用MESC（= O）反应-升-Val-O-吨-Bu（38），以提供45，将其氧化为羧酸46。反应46，异腈51，异戊醛和2

  DOI：

  10.1021/jo9027193