(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]carbamoylamino]-2-[(6R)-2-(2,2,2-trichloroethoxysulfonylamino)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-6-yl]acetic acid | 1211774-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]carbamoylamino]-2-[(6R)-2-(2,2,2-trichloroethoxysulfonylamino)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-6-yl]acetic acid
• CAS: 1211774-28-5
• 化学式: C₁₈H₃₀Cl₃N₅O₈S
• 分子量: 582.89
• InChiKey: YHMUZZWZIJNDTK-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六醛 、 (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]carbamoylamino]-2-[(6R)-2-(2,2,2-trichloroethoxysulfonylamino)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-6-yl]acetic acid 、 2,4-二甲氧基苯甲胺 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Analysis of Muraymycin Analogues: A Guide to the Design of MraY Inhibitors

  摘要：

  The systematic structure activity relationship (SAX) of the muraymycins (MRYs) using an Ugi four-component reaction (U4CR) was investigated. The impact of the lipophilic substituent on antibacterial activity was significant, and the analogues 8 and 9 having a lipophilic side chain exhibited good activity against a range of Gram-positive bacterial pathogens, including MRSA and VRE. Further investigation of compounds 8 and 9 revealed these analogues to be selective inhibitors of the MraY transferase and nontoxic to HepG2 cells. The SAX of the accessory urea peptide moiety indicated that it could be simplified. Our SAX study of the MRYs suggests a probable mechanism for inhibition of the MraY, where the inner moiety of the urea dipeptide motif interacts with the carbohydrate recognition domain in the cytoplasmic loop S. The predicted binding model would provide further direction toward the design of potent MraY inhibitors. This study has set the stage for the generation of novel antibacterial "lead" compounds based on MRYs.

  DOI：

  10.1021/jm200906r
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-{1S-[1-(tert-butoxycarbonyl-2-methylpropyl)carbamoyl]-2-hydroxy}ethyl-2-N-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)iminotetrahydropyrimidine 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxobutan-2-yl]carbamoylamino]-2-[(6R)-2-(2,2,2-trichloroethoxysulfonylamino)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-6-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-莫拉霉素D2及其差向异构体的全合成

  摘要：

  描述了（-）-muraymycin（MRY）D2及其差向异构体（抗菌核苷天然产物）的第一个全合成的完整细节。该方法的关键战略要素包括尿素二肽部分的制备在含有所述muraymycins发现升-外延-capreomycidine经由所述氨基磺酸酯的氮宾C-H插入10通过的Ugi 4和所述完全受保护muraymycin骨架在后期阶段-组分反应。因此，将氨基磺酸盐10与10 mol％的Rh 2（esp）2催化剂的丁腈CH插入，以47％的收率得到环状氨基磺酸盐11a和11b（11a：11b= 1：2.0）。环状胍骨架的构建是通过HgBr 2促进的42的环化作用，然后在草ath嗪烷环的乙酰化作用下进行脱磺酰作用而得到的，从而以良好的收率得到43。通过选择性去除Cbz基团的醇的的得到的胺44用MESC（= O）反应-升-Val-O-吨-Bu（38），以提供45，将其氧化为羧酸46。反应46，异腈51，异戊醛和2

  DOI：

  10.1021/jo9027193