1,4,5,6-Tetrafluorobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dione | 1190441-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4,5,6-Tetrafluorobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dione
• CAS: 1190441-42-9
• 化学式: C₈H₄F₄O₂
• 分子量: 208.112
• InChiKey: HLPLJWFGIXTFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 四氟邻苯醌 在 四氟对苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,4,5,6-Tetrafluorobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  邻氟尿嘧啶：Diels-Alder反应的立体化学及其机理

  摘要：

  在没有显着的空间效应的情况下，标题醌的Diels-Alder反应通常在保持构型的情况下发生，因此很可能是一致的。但是，混合密度泛函计算表明这些反应通常是高度异步的。立体阻碍可导致在醌氧而非碳下反应。观察到内向优先于外环外加成，并且在外向过渡态中通过排斥性次级轨道相互作用而得到加强。

  DOI：

  10.1021/jo9015562