phenyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1256157-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1256157-15-9
• 化学式: C₂₄H₂₄Cl₃NO₇S
• 分子量: 576.882
• InChiKey: UVSIMILZIIWTRO-BTOHRNCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 4-methoxyphenyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranosyl-(1-2)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到4-methoxyphenyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranosyl-(1->2)-[3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1->6)]-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pentasaccharide repeating unit of Escherichia coli O128 antigen

  摘要：

  A pentasaccharide, 4-methoxyphenyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactoPyranosyl-(1 -> 4)-alpha-D-galactopyranosyl-(1 -> 3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactoPyranosyl-(1 -> 6)-[alpha-L-fucopyranosyl-(1 -> 2)]-beta-D-galactopyranoside (1), representing the repeating unit of Escherichia coli O128 antigen, was successfully prepared in 23% overall yield via a convergent '2+3' glycosylation strategy. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.025
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到phenyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the pentasaccharide repeating unit of Escherichia coli O128 antigen

  摘要：

  A pentasaccharide, 4-methoxyphenyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactoPyranosyl-(1 -> 4)-alpha-D-galactopyranosyl-(1 -> 3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-galactoPyranosyl-(1 -> 6)-[alpha-L-fucopyranosyl-(1 -> 2)]-beta-D-galactopyranoside (1), representing the repeating unit of Escherichia coli O128 antigen, was successfully prepared in 23% overall yield via a convergent '2+3' glycosylation strategy. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.025

文献信息

• Probing the Influence of a 4,6-<i>O</i>-Acetal on the Reactivity of Galactopyranosyl Donors: Verification of the Disarming Influence of the <i>trans–gauche</i> Conformation of C5–C6 Bonds
  作者：Myriame Moumé-Pymbock、Takayuki Furukawa、Sujit Mondal、David Crich

  DOI：10.1021/ja405588x

  日期：2013.9.25

  6-O-alkylidene acetal on the rate of acid-catalyzed hydrolysis of methyl galactopyranosides and of spontaneous hydrolysis of 2,4-dinitrophenyl galactopyranosides has been studied through the synthesis and hydrolysis of analogs in which O6 is replaced by a methoxymethylene unit in which the methoxy group adopts either an equatorial or an axial position according to the configuration. Consistent with

  4,6-O-亚烷基缩醛对甲基吡喃半乳糖苷酸催化水解和 2,4-二硝基苯基吡喃半乳糖苷自发水解速率的影响已通过类似物的合成和水解进行研究，其中 O6 被替换为甲氧基亚甲基单元，其中甲氧基根据构型采用赤道或轴向位置。与早期在酸催化和自发水解条件下的研究一致，亚烷基缩醛或其 7-carba 类似物相对于缺乏环状保护基团的类似系统延迟水解。7-carba 类似物中 C6 的构型不影响酸催化水解的速率，但对 2,4-二硝基苯基半乳糖苷的自发水解速率影响很小，证实了早期关于羟甲基构象对糖苷反应性所起作用的研究。发现亚苄基缩醛相对于单环类似物稳定吡喃半乳糖衍生物的α-端基异构体。讨论了在 O2 处带有相邻基团活性保护基团的 4,6-O-亚苄基保护的吡喃半乳糖供体的 α 选择性的原因。