(2E,5R)-8-benzyloxy-1-cyclohexyl-5-hydroxy-1-octen-3-one | 1315277-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,5R)-8-benzyloxy-1-cyclohexyl-5-hydroxy-1-octen-3-one
• 英文别名: (E,5R)-1-cyclohexyl-5-hydroxy-8-phenylmethoxyoct-1-en-3-one
• CAS: 1315277-84-9
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: AYWCNGJYLHZRGG-FBRRREGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5R)-8-benzyloxy-1-cyclohexyl-5-hydroxy-1-octen-3-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到rac-(2R,6R)-6-(3-benzyloxypropyl)-2-cyclohexyltetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化硫酯偶联反应合成取代二氢吡喃酮和四氢吡喃酮的新策略

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种合成取代的二氢吡喃酮和四氢吡喃酮的新策略。通过利用钯催化的硫酯与末端炔烃或烯基硼酸的偶联，可以在温和的条件下以有效的方式分别制备各种β-羟基炔酮或烯酮。AgOTf促进的β-羟基炔酮的分子内氧杂共轭环化反应以极好的收率提供了2,6-取代的二氢吡喃酮。另一方面，β-羟基烯酮的酸催化环化由于其可逆性质而导致产物2,6-取代的四氢吡喃酮的外消旋化。最终，发现取代的二氢吡喃酮的立体选择性加氢是合成2,6-顺式的坚实而有效的方法-取代的四氢吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.114
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-methylphenyl) (3R)-6-benzyloxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-hexanethioate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(2-呋喃基)膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,5R)-8-benzyloxy-1-cyclohexyl-5-hydroxy-1-octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化硫酯偶联反应合成取代二氢吡喃酮和四氢吡喃酮的新策略

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种合成取代的二氢吡喃酮和四氢吡喃酮的新策略。通过利用钯催化的硫酯与末端炔烃或烯基硼酸的偶联，可以在温和的条件下以有效的方式分别制备各种β-羟基炔酮或烯酮。AgOTf促进的β-羟基炔酮的分子内氧杂共轭环化反应以极好的收率提供了2,6-取代的二氢吡喃酮。另一方面，β-羟基烯酮的酸催化环化由于其可逆性质而导致产物2,6-取代的四氢吡喃酮的外消旋化。最终，发现取代的二氢吡喃酮的立体选择性加氢是合成2,6-顺式的坚实而有效的方法-取代的四氢吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.114

文献信息

• A new strategy for the synthesis of substituted dihydropyrones and tetrahydropyrones via palladium-catalyzed coupling of thioesters
  作者：Haruhiko Fuwa、Kana Mizunuma、Seiji Matsukida、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.114

  日期：2011.7

  In this paper, we describe a new strategy for the synthesis of substituted dihydropyrones and tetrahydropyrones. By exploiting palladium-catalyzed coupling of thioesters with terminal alkynes or alkenylboronic acids, a variety of β-hydroxy ynones or enones, respectively, could be prepared in an efficient manner under mild conditions. AgOTf-promoted intramolecular oxa-conjugate cyclization of β-hydroxy

  在本文中，我们描述了一种合成取代的二氢吡喃酮和四氢吡喃酮的新策略。通过利用钯催化的硫酯与末端炔烃或烯基硼酸的偶联，可以在温和的条件下以有效的方式分别制备各种β-羟基炔酮或烯酮。AgOTf促进的β-羟基炔酮的分子内氧杂共轭环化反应以极好的收率提供了2,6-取代的二氢吡喃酮。另一方面，β-羟基烯酮的酸催化环化由于其可逆性质而导致产物2,6-取代的四氢吡喃酮的外消旋化。最终，发现取代的二氢吡喃酮的立体选择性加氢是合成2,6-顺式的坚实而有效的方法-取代的四氢吡喃酮衍生物。