Pyrimidin-4(3H)-one, 2-amino-6-(3-fluorophenyl)-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Pyrimidin-4(3H)-one, 2-amino-6-(3-fluorophenyl)-
• 英文别名: 2-amino-4-(3-fluorophenyl)-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₁₀H₈FN₃O
• 分子量: 205.191
• InChiKey: HBCRNPHZHNBERP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyrimidin-4(3H)-one, 2-amino-6-(3-fluorophenyl)- 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((4-(3-fluorophenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)amino)-N-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型二氢嘧啶和异羟肟酸杂合物作为有效的幽门螺杆菌脲酶抑制剂

  摘要：

  设计、合成了两个新系列的二氢嘧啶-异羟肟酸杂化物（4a-4l和5a-5l），并评估了体外幽门螺杆菌脲酶抑制作用。体外酶抑制筛选导致发现了三种有效的脲酶抑制剂 2-[[4-(4-羟基苯基)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-yl]-amino] -N-羟基乙酰胺 ( 4g )、2-[[4-(4-氯苯基)-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基]-氨基] -N-羟基乙酰胺( 4b )和3-[[4-(3) -甲氧基苯基)-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基]-氨基] -N-羟基丙酰胺( 5l )。复方4g显示出出色的脲酶抑制作用，IC 50值为 14 ± 1 nM，这表明它与金属 Ni ++离子、Gly279、His221、Ala365、Asp362、Asn168、Arg338 和脲酶活性位点的 His322 残基有很强的相互作用。此外，与标准乙酰异羟肟酸 (IC 50 –

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105010
• 作为产物：
  描述：

  (3-氟苯甲酰)乙酸乙酯 、 胍 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Pyrimidin-4(3H)-one, 2-amino-6-(3-fluorophenyl)-
  参考文献：
  名称：

  嘧啶酮。1. 2-氨基-5-卤代-6-芳基-4（3H）-嘧啶酮。干扰素诱导抗病毒药。

  摘要：

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。

  DOI：

  10.1021/jm00150a018

文献信息

• SKULNICK, H. I.;WEED, S. D.;EIDSON, E. E.;RENIS, H. E.;WIERENGA, W.;STRIN+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 12, 1864-1869
  作者：SKULNICK, H. I.、WEED, S. D.、EIDSON, E. E.、RENIS, H. E.、WIERENGA, W.、STRIN+

  DOI：——

  日期：——