4-((3-bromo-2-methylbenzyl)oxy)benzaldehyde | 955931-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((3-bromo-2-methylbenzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(3-Bromo-2-methylbenzyloxy)benzaldehyde；4-[(3-bromo-2-methylphenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 955931-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: AFKGMRSMBKIFGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-bromo-2-methylbenzyl)oxy)benzaldehyde 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(4-((3'-methoxy-2-methylbiphenyl-3-yl)methoxy)benzyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL AS IMMUNOMODULATORS
  [FR] COMPOSÉS UTILES COMME IMMUNOMODULATEURS

  摘要：

  揭示了化合物的化学式（I）：（I）。还公开了使用这些化合物作为免疫调节剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓病毒性疾病或紊乱以及癌症的进展方面具有用处。

  公开号：

  WO2015034820A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯甲醇 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-((3-bromo-2-methylbenzyl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] PD-1/PD-L1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS PD-1/PD-L1

  摘要：

  根据公式（I）制备的化合物，以及使用这些化合物单独或与其他药剂结合的方法，以及用于治疗癌症的这些化合物的组合物被披露。

  公开号：

  WO2018195321A1

文献信息

• Symmetry-based ligand design and evaluation of small molecule inhibitors of programmed cell death-1/programmed death-ligand 1 interaction
  作者：Seiji Kawashita、Koichi Aoyagi、Hiroshi Yamanaka、Rie Hantani、Shiori Naruoka、Atsuo Tanimoto、Yuji Hori、Yukiyo Toyonaga、Kyoko Fukushima、Susumu Miyazaki、Yoshiji Hantani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.027

  日期：2019.9

  The development of small molecule inhibitors of PD-1/PD-L1 is eagerly anticipated for treatment of cancer. We focused on the symmetry of the ternary complex structure of reported small molecule ligands and hPD-L1 homodimers, and designed partially- or fully-symmetric compounds for more potent inhibitors. The design of the new compounds was guided by our hypothesis that the designed symmetric compound

  迫切期望开发PD-1 / PD-L1小分子抑制剂以治疗癌症。我们专注于已报道的小分子配体和hPD-L1同型二聚体的三元复杂结构的对称性，并为更有效的抑制剂设计了部分或完全对称的化合物。新化合物的设计受我们的假设指导，即所设计的对称化合物将诱导A Tyr56蛋白残基侧链翻转形成新的空腔。设计的化合物4在生理条件下显示出与hPD-L1的结合亲和力以及PD-1 / PD-L1的抑制活性显着提高。化合物4在混合淋巴细胞反应试验中，IFN-γ分泌水平也呈剂量依赖性增加。这些结果不仅表明用小分子靶向PD-1 / PD-L1途径的可行性，而且说明了基于对称的配体设计作为靶向蛋白质-蛋白质相互作用稳定剂的有吸引力的方法的适用性。
• OXADIAZOLIDINEDIONE COMPOUND
  申请人：Negoro Kenji

  公开号：US20100267775A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  A pharmaceutical agent having GPR40 receptor agonistic action, particularly a compound which is useful as an insulin secretagogue or an agent for preventing and/or treating diabetes mellitus. The present inventors have examined a compound having GPR40 receptor agonistic action, confirmed that an oxadiazolidinedione compound which has a substituent such as a benzyl group, etc. linked with a substituent such as a phenyl group, etc. through a linker at the 2-position of an oxadiazolidinedione ring, or a pharmaceutically acceptable salt thereof has an excellent GPR40 agonistic activity, and thus completed the invention. The oxadiazolidinedione compound has excellent insulin secretagogue action and anti-hyperglycemic action, and therefore can be used as an insulin secretagogue or an agent for preventing and/or treating diabetes mellitus.

  一种具有GPR40受体激动作用的药物，特别是一种可用作胰岛素分泌剂或预防和/或治疗糖尿病的药物。本发明人研究了一种具有GPR40受体激动作用的化合物，确认了一种氧杂二唑烷环的2位上有一个连接着苯基等取代基的连接基的苯甲基等取代基的氧杂二唑烷酮化合物，或其药学上可接受的盐具有优异的GPR40激动活性，从而完成了本发明。氧杂二唑烷酮化合物具有优异的胰岛素分泌剂作用和抗高血糖作用，因此可用作胰岛素分泌剂或预防和/或治疗糖尿病的药物。
• COMPOUNDS USEFUL AS IMMUNOMODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160194307A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Disclosed are compounds of Formula (I): (I). Also disclosed are methods of using such compounds as immunomodulators, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of virological diseases or disorders and cancer.

  本发明公开了一种公式（I）的化合物：（I）。还公开了使用这种化合物作为免疫调节剂的方法，以及包含这种化合物的制药组合物。这些化合物可用于治疗、预防或减缓病毒性疾病或障碍和癌症的进展。
• Oxadiazolidinedione Compound
  申请人：Negoro Kenji

  公开号：US20090186909A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  [Problem] A compound which can be used as a pharmaceutical, particularly a insulin secretion promoter or a agent for preventing/treating disease in which GPR40 is concerned such as diabetes or the like, is provided. [Means for resolution] It was found that an oxadiazolidinedione compound which is characterized by the possession of a benzyl or the like substituent binding to the cyclic group via a linker at the 2-position of the oxadiazolidinedione ring, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, has excellent GPR40 agonist action. In addition, since the oxadiazolidinedione compound of the present invention showed excellent insulin secretion promoting action and blood glucose level-lowering action, it is useful as an insulin secretion promoter or an agent for preventing/treating diabetes.

  【问题】提供一种可用作药物的化合物，特别是胰岛素分泌促进剂或用于预防/治疗涉及GPR40的疾病，如糖尿病等。 【解决方法】发现一种氧代唑烷二酮化合物，其特征在于在氧代唑烷二酮环的2位通过连接基与环上的苯甲基或类似取代基结合，或其药学上可接受的盐具有优异的GPR40激动剂作用。此外，由于本发明的氧代唑烷二酮化合物表现出良好的胰岛素分泌促进作用和降低血糖水平的作用，因此它可用作胰岛素分泌促进剂或预防/治疗糖尿病的药物。
• EP2216330
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——