5-Methyl-9-oxo-bicyclo<3.3.1>non-3-en-1-carbonsaeure-methylester | 1854-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Methyl-9-oxo-bicyclo<3.3.1>non-3-en-1-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: 5-methyl-9-oxo-bicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-methyl-9-oxobicyclo[3.3.1]non-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1854-95-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ZPABTKTVEVGANM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-9-oxo-bicyclo<3.3.1>non-3-en-1-carbonsaeure-methylester 生成 9-Hydroxy-5-methyl-bicyclo<3.3.1>non-3-en-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  153.桥接环系统。第四部分 涉及桥分裂的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650000833
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-cyclooct-2-en-1,5-dicarbonsaeure 在 硫酸 作用下， 生成 5-Methyl-9-oxo-bicyclo<3.3.1>non-3-en-1-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  153.桥接环系统。第四部分 涉及桥分裂的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650000833

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Carbon-Bridged Medium-Sized Rings
  作者：Francis Barabé、Geneviève Bétournay、Gabriel Bellavance、Louis Barriault

  DOI：10.1021/ol901722q

  日期：2009.9.17

  Bicyclo[m.n.1]alkenone frameworks possessing quaternary carbon centers adjacent to a bridged ketone are frequently found in bioactive natural products. Although several methods have been developed to construct such frameworks, most of them are specific to a particular scaffold. Herein, we report a mild and highly efficient method to generate carbon-bridged frameworks of various sizes using phosphino gold(I) catalysts.