ethyl 2-((3R,5R)-5-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-3-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate | 1343479-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((3R,5R)-5-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-3-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(3R,5R)-3-hydroxy-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-2-oxopyrrolidin-1-yl]acetate
• CAS: 1343479-77-5
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₆
• 分子量: 316.354
• InChiKey: BADQMGPIICUNIG-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((3R,5R)-5-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-3-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium ethanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(3S,5R)-1-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-2-oxopyrrolidin-3-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  High-yield synthesis of pyrrolidinyl PNA monomers

  摘要：

  Two monomers for the syntheses of conformationally restricted peptide nucleic acids were synthesized through a simple procedure, involving an asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition chemistry as a key step, from common starting materials in 3 and 5 steps, and 58.8% and 30.5% overall yields, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.167
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((3R,5R)-3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-5-((6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-3H-3a,6-meth-anobenzo[c]isothiazole-1-carbonyl)isoxazolidin-2-yl)acetate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以93%的产率得到ethyl 2-((3R,5R)-5-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-3-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的硝酮的立体选择性1,3-偶极环加成。的不对称合成ñ - （烷氧羰基）-3-羟基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.084