(S)-N^α-(Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glutamine 4-methoxybenzyl ester | 313944-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N^α-(Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glutamine 4-methoxybenzyl ester
• 英文别名: N-Fmoc-Gln-OPMB；(4-methoxyphenyl)methyl (2S)-5-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxopentanoate
• CAS: 313944-86-4
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₆
• 分子量: 488.54
• InChiKey: FPCXVFRKMFPNCG-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N^α-(Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glutamine 4-methoxybenzyl ester 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(S)-N^α-(Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-δ-thioglutamine 4-methoxybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and reactivity of optically pure amino acids bearing side-chain thioamides

  摘要：

  本文介绍了天冬酰胺和谷氨酰胺的完全保护硫代酰胺类似物的合成和反应性。所采用的合成策略的一个主要特点是能够对多种含羰基的底物进行选择性硫代反应。此外，还介绍了苯丙氨酸硫酰胺衍生物的制备方法。讨论了这些氨基酸衍生物在固相肽合成中的用途。

  DOI：

  10.1039/b004688o
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-谷氨酰胺 、 4-甲氧基氯苄 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以93%的产率得到(S)-N^α-(Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glutamine 4-methoxybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and reactivity of optically pure amino acids bearing side-chain thioamides

  摘要：

  本文介绍了天冬酰胺和谷氨酰胺的完全保护硫代酰胺类似物的合成和反应性。所采用的合成策略的一个主要特点是能够对多种含羰基的底物进行选择性硫代反应。此外，还介绍了苯丙氨酸硫酰胺衍生物的制备方法。讨论了这些氨基酸衍生物在固相肽合成中的用途。

  DOI：

  10.1039/b004688o

文献信息

• The synthesis and reactivity of optically pure amino acids bearing side-chain thioamides
  作者：John M. Sanderson、P. Singh、Colin W. G. Fishwick、John B. C. Findlay

  DOI：10.1039/b004688o

  日期：——

  The synthesis and reactivity of fully protected thioamide analogues of asparagine and glutamine are described. A key feature of the synthetic strategies employed was the ability to perform selective thiations on multiple carbonyl-containing substrates. Also described are the preparations of thioamide derivatives of phenylalanine. The utility of these amino acid derivatives for solid-phase peptide synthesis is discussed.

  本文介绍了天冬酰胺和谷氨酰胺的完全保护硫代酰胺类似物的合成和反应性。所采用的合成策略的一个主要特点是能够对多种含羰基的底物进行选择性硫代反应。此外，还介绍了苯丙氨酸硫酰胺衍生物的制备方法。讨论了这些氨基酸衍生物在固相肽合成中的用途。
• Stereoselective Ribosylation of Amino Acids
  作者：Hans A. V. Kistemaker、Gerbrand J. van der Heden van Noort、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ol400929c

  日期：2013.5.3

  properties of ribofuranosyl N-phenyltrifluoroacetimidates toward carboxamide side chains of asparagine and glutamine were investigated. Conditions were found that promote nearly exclusive formation of the α-anomerically configured N-glycosides. The strategy allows for the synthesis of Fmoc-amino acids suitably modified for the preparation of ADP-ribosylated peptides. Furthermore, ribosylation of serine with

  研究了核呋喃糖基N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯对天冬酰胺和谷氨酰胺羧酰胺侧链的糖基化特性。发现条件促进α-异构型的N-糖苷的几乎排他的形成。该策略允许合成经适当修饰以制备ADP-核糖基化肽的Fmoc-氨基酸。此外，用这些供体对丝氨酸的核糖基化证明是完全α-选择性的，并且首次合成了天然存在的用于聚-ADP-核糖基化的位点α-核糖基化的谷氨酸和天冬氨酸。
• Synthesis of Trifunctional Thiazolyl Amino Acids And Their Use for the Solid-Phase Synthesis of Small Molecule Compounds and Cyclic Peptidomimetics
  作者：Heather A. Michaels、Diana C. Velosa、Adel Nefzi

  DOI：10.1021/co400114u

  日期：2014.1.13

  Chiral thiazolyl amino acid building blocks for the solid-phase synthesis of small molecules, peptides, and cyclic peptides have been designed and synthesized starting from Fmoc protected asparagine and glutamine. In efforts to demonstrate the usefulness and validity of such building blocks, a small library of 16 new thiazole containing small molecules has been prepared and characterized. Additionally

  从Fmoc保护的天冬酰胺和谷氨酰胺开始，已经设计和合成了用于小分子，肽和环状肽的固相合成的手性噻唑基氨基酸构件。为了努力证明此类构件的有用性和有效性，已制备并表征了一个由16种新的含有噻唑的小分子组成的小文库。此外，我们报告了新制备的三官能噻唑基谷氨酰胺在树脂上，从头到尾合成环肽的用途。