(3,4-dimethoxyphenyl)(1H-indol-3-yl)methanone | 81336-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3,4-dimethoxyphenyl)(1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: (3,4-dimethoxyphenyl)-(1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 81336-62-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: RWCABWGXFPZFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethoxyphenyl)(1H-indol-3-yl)methanone 在 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 30.0h， 以56%的产率得到2,3-dimethoxyindeno[1,2-b]indol-10(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular oxidative coupling of 3-indolylarylketones with Pd(II)-catalysis under air: convenient access to indenoindolones

  摘要：

  A Pd-catalyzed method has been developed for the intramolecular oxidative coupling of 3-indolylarylketones under open air as terminal oxidant toward the synthesis of indeno[1,2-b]indol-10(5H)-ones. This reaction represents an intramolecular coupling with dual activation of C-H bonds for electron-deficient arenes, while such reactions are common for electron-rich arenes. Pd(II)-catalysis with pivalic acid as co-catalyst has been found to be crucial. The reaction undergoes without indole N-H-protection. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.076
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3,4-二甲氧基苄腈 在 2,2'-联吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 反应 36.0h， 以72%的产率得到(3,4-dimethoxyphenyl)(1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化游离（NH）吲哚与腈的酰化酰化反应合成3-乙酰基

  摘要：

  已经开发了使用游离的（NH）吲哚和腈有效地钯催化合成3-acylindoles的方法。在Pd（OAc）2 / 2,2'-联吡啶体系下，以d -（+）-樟脑磺酸为添加剂，酰化反应进展顺利。提出了一种可能的机制，涉及腈的碳咔巴定化和随后的酮亚胺水解。

  DOI：

  10.1021/ol303440y

文献信息

• Further examples of preferred transition state geometries in the oxidative cyclisation of indole and isoquinoline derivatives
  作者：Mark Powell、Malcolm Sainsbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83031-8

  日期：1981.1

  Electrochemical and chemical oxidative cyclisation reactions of some indole and isoquinoline derivatives appear to favour 6-membered transition states rather than the 5-membered counterparts. These results are analysed in terms of the Baldwin rules for ring-closure.

  一些吲哚和异喹啉衍生物的电化学和化学氧化环化反应似乎更倾向于6元过渡态，而不是5元过渡态。根据闭环的鲍德温规则对这些结果进行了分析。
• POWELL, M.;SAINSBURY, M., TETRAHEDRON. LETT., 1981, 22, N 47, 4751-4754
  作者：POWELL, M.、SAINSBURY, M.

  DOI：——

  日期：——