N,N-二苄基-1H-吲哚-3-甲酰胺 | 61788-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基-1H-吲哚-3-甲酰胺
• 英文名称: N,N-dibenzyl-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-Dibenzyl-3-indolcarboxamid；indole-3-carboxylic acid dibenzylamide；1H-Indole-3-carboxamide, N,N-bis(phenylmethyl)-
• CAS: 61788-29-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: MBBXTYVCHYQWEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.086
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-1H-吲哚-3-甲酰胺 、 苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzoyl-N,N-dibenzyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的脱芳烃氢原子抽象/吲哚环化级联

  摘要：

  在可见光照射和 thioxanthen-9-one (TXT) 敏化后，取代的吲哚经历了一种简单且高产的氢原子转移/环化级联反应，形成脱芳构化的螺环产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202200555
• 作为产物：
  描述：

  4(3H)-喹啉酮,3-重氮基- 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CARLOCK J. T.; BRADSHAW J. S.; STANOVNIK B.; TISLER M., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 11, 1883-1885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AlMe₃-Mediated Regio- and Chemoselective Reactions of Indole with Carbamoyl Electrophiles
  作者：A. Velavan、S. Sumathi、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1002/ejoc.201300085

  日期：2013.5

  we report the regio- and chemoselective reactions of indole with carbamoyl electrophiles in presence of AlMe3. Indole-3-carboxamide was prepared in one-step from a reaction of indole with tertiary carbamoylimidazole in the presence AlMe3. Under conditions for the formation of an aluminium ate complex, the reaction was diverted to the indole nitrogen. Secondary carbamoyl electrophiles in the presence

  在此，我们报告了在 AlMe3 存在下吲哚与氨基甲酰基亲电试剂的区域选择性和化学选择性反应。Indole-3-carboxamide 是在 AlMe3 存在下由吲哚与叔氨基甲酰基咪唑反应一步制备的。在形成铝酸盐络合物的条件下，反应转向吲哚氮。二级氨基甲酰基亲电子试剂在 AlMe3 存在下区域特异性地产生三取代的脲。还研究了吲哚氮对酯和叔氨基甲酰基咪唑官能团的区域特异性和化学选择性。
• Visible Light‐Mediated Dearomative Hydrogen Atom Abstraction/ Cyclization Cascade of Indoles
  作者：Yang Xiong、Johannes Großkopf、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.202200555

  日期：2022.4.25

  Upon irradiation with visible light and sensitization with thioxanthen-9-one (TXT), substituted indoles undergo a facile and high-yielding hydrogen atom transfer/cyclization cascade to dearomatized, spirocyclic products.

  在可见光照射和 thioxanthen-9-one (TXT) 敏化后，取代的吲哚经历了一种简单且高产的氢原子转移/环化级联反应，形成脱芳构化的螺环产物。
• CARLOCK J. T.; BRADSHAW J. S.; STANOVNIK B.; TISLER M., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 11, 1883-1885
  作者：CARLOCK J. T.、 BRADSHAW J. S.、 STANOVNIK B.、 TISLER M.

  DOI：——

  日期：——