N,N-二苄基-1-苯基甲磺酰胺 | 346727-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基-1-苯基甲磺酰胺
• 英文名称: N,N-bis-phenylmethyl-(benzenemethane)sulfonamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1-phenylmethanesulfonamide；N,N-dibenzyl-C-phenyl-methanesulfonamide
• CAS: 346727-34-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S
• mdl: MFCD01214392
• 分子量: 351.469
• InChiKey: YGOVXYMJXKKSOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  533.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-1-苯基甲磺酰胺 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以40%的产率得到N,N-bis-phenylmethyl-(benzenedifluoromethane)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-fluoro- and α,α-difluoro-benzenemethanesulfonamides: new inhibitors of carbonic anhydrase

  摘要：

  使用 N-氟双苯磺酰亚胺 (NFSi) 在 N-叔丁基-和 N-双-(4-甲氧基苯基-甲基)-苯甲磺酰胺的碳负离子上，在温和条件下高产率地直接氟化芳烃甲磺酰胺阴离子，从而获得新颖的α-分别为氟代和α,α-二氟苯甲磺酰胺：IC50 和 pKa 数据表明，α-卤化逐渐增强磺酰胺酸度，并与碳酸酐酶抑制作用的增强密切相关，同时亲脂性也增强。

  DOI：

  10.1039/b417327a
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硫 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 水 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-二苄基-1-苯基甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用 1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲 (DCH) 从硫醇和二硫化物方便地一锅法合成磺胺

  摘要：

  描述了从硫醇和二硫化物方便合成磺胺类药物。从硫醇原位制备磺酰氯是通过在 N苄基-三甲基氯化铵和水下用 1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲 (DCH) 氧化来完成的。然后进一步使磺酰氯在同一反应容器中与过量胺反应。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.383

文献信息

• Convenient One-Pot Synthesis of Sulfonamides and Sulfonyl Azides from Thiols Using N-Chlorosuccinimide
  作者：Hojat Veisi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Saba Hemmati、Jafar Mahmoodi

  DOI：10.1055/s-0030-1261232

  日期：2011.10

  A convenient synthesis of sulfonamidesand sulfonyl azides from thiols is described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with N-chlorosuccinimide (NCS), tetrabutylammonium chloride, and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with excess amine or sodium azide in the same reaction vessel.

  描述了从硫醇中方便地合成磺酰胺和磺酰叠氮化物。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用 N-氯琥珀酰亚胺 (NCS)、四丁基氯化铵和水氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与过量的胺或叠氮化钠反应。
• Synthesis of α-Fluorosulfonamides by Electrophilic Fluorination
  作者：Bryan Hill、Yong Liu、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/ol048249z

  日期：2004.11.1

  alpha-Fluorosulfonamides were prepared by electrophilic fluorination of tertiary sulfonamides using N-fluorobenzenesulfonimide as fluorinating agent and utilizing the dimethoxybenzyl group (DMB) as a new sulfonamide protecting group. Removal of the DMB group with TFA/CH2Cl2 gave primary and secondary alpha-fluorosulfonamides.
• Martensson,O.; Nilsson,E., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 1151 - 1160
  作者：Martensson,O.、Nilsson,E.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient One-Pot Synthesis of Sulfonamides from Thiols and Disulfides Using 1,3-Dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH)
  作者：Hojat Veisi

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.383

  日期：2012.2.20

  A convenient synthesis of sulfonamides from thiols and disulfides is described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) under Nbenzyl-trimethylammonium chloride and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with excess amine in the same reaction vessel.

  描述了从硫醇和二硫化物方便合成磺胺类药物。从硫醇原位制备磺酰氯是通过在 N苄基-三甲基氯化铵和水下用 1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲 (DCH) 氧化来完成的。然后进一步使磺酰氯在同一反应容器中与过量胺反应。
• Synthesis of α-fluoro- and α,α-difluoro-benzenemethanesulfonamides: new inhibitors of carbonic anhydrase
  作者：G. Michael Blackburn、Hasan Türkmen

  DOI：10.1039/b417327a

  日期：——

  Direct fluorination of arenemethanesulfonamide anions under mild conditions and in high yield has been accomplished using N-fluorobisbenzenesulfonimide, NFSi, on carbanions of N-tert-butyl- and N-bis-(4-methoxyphenyl-methyl)-benzenemethanesulfonamides giving novel α-fluoro- and α,α-difluoro-benzenemethanesulfonamides respectively: IC50 and pKa data show that α-halogenation enhances sulfonamide acidity incrementally and correlates well with increased carbonic anhydrase inhibition, while lipophilicity is also enhanced.

  使用 N-氟双苯磺酰亚胺 (NFSi) 在 N-叔丁基-和 N-双-(4-甲氧基苯基-甲基)-苯甲磺酰胺的碳负离子上，在温和条件下高产率地直接氟化芳烃甲磺酰胺阴离子，从而获得新颖的α-分别为氟代和α,α-二氟苯甲磺酰胺：IC50 和 pKa 数据表明，α-卤化逐渐增强磺酰胺酸度，并与碳酸酐酶抑制作用的增强密切相关，同时亲脂性也增强。