1,4-diethynyl-2,5-bis[{4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene}methyl]benzene | 882880-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-diethynyl-2,5-bis[{4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene}methyl]benzene
• 英文别名: Dimethyl 2-[[4-[[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-2,5-diethynylphenyl]methylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 2-[[4-[[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-2,5-diethynylphenyl]methylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 882880-07-1
• 化学式: C₂₆H₁₈O₈S₄
• 分子量: 586.688
• InChiKey: LIWCKLUHLSYAKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethynyl-2,5-bis[{4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene}methyl]benzene 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 三叔丁基膦 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1,4-bis(4-acetylthiophenylethynyl)-2,5-bis[{4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene}methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligo(phenyleneethynylene)-Tetrathiafulvalene Cruciforms for Molecular Electronics

  摘要：

  Novel oligo(phenyleneethynylene) (OPE)-tetrathiafulvalene (TTF) cruciform molecules containing thiol end-groups have been prepared and characterized. These redox-active molecules are interesting for future applications as molecular wires/transistors for molecular electronics.

  DOI：

  10.1021/ol060071o
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis[{4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene}methyl]-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1,4-diethynyl-2,5-bis[{4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene}methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  垂直布置四硫富瓦烯单元的低聚苯撑乙炔的合成

  摘要：

  功能化的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）具有作为分子电子学的分子导线的潜力。通过金属催化的交叉偶联和维蒂希反应的组合，合成了具有垂直布置的延伸的四硫富瓦烯（TTF）单元的部分OPE。开发了两种通用的合成路线。在一条途径中，首先构建了OPE支架，最后通过Wittig反应将扩展的TTF单元结合在一起。在第二种方法中，首先制备扩展的TTF模块，然后通过钯催化的交叉偶联反应将其掺入OPE主链。后一种途径用于受保护的硫醇端基的官能化。由于这些氧化还原活性分子的形状，它们被称为“ OPE-TTF十字形”。 炔烃-共轭-交叉偶联-硫-Wittig反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258385