(2R,3R,4R)-1,2-dihydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-3-yl acrylate | 1308247-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1,2-dihydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-3-yl acrylate
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-1,2-dihydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-3-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1308247-29-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: ZJAJKPGNFBWWQS-BFYDXBDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1,2-dihydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-3-yl acrylate 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-2-acetoxy-2-((2S,3R)-3-hydroxy-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（-）-苦丁烯内酯

  摘要：

  已经描述了衍生自d -（-）-异抗坏血酸的（-）-苦杏仁苷（1）的立体选择性全合成。新的合成策略涉及高度非对映选择性还原，一锅保护所需的苯甲酰基，乙酰基，以及通过使用Grubbs催化剂进行RCM反应是获得可观收率的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.107
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4R)-1,2-dihydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)hex-5-en-3-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（-）-苦丁烯内酯

  摘要：

  已经描述了衍生自d -（-）-异抗坏血酸的（-）-苦杏仁苷（1）的立体选择性全合成。新的合成策略涉及高度非对映选择性还原，一锅保护所需的苯甲酰基，乙酰基，以及通过使用Grubbs催化剂进行RCM反应是获得可观收率的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.107

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (−)-cleistenolide
  作者：Dokuburra Chanti Babu、Jondoss Jon Paul Selavam、Dorigondla Kumar Reddy、Vanam Shekhar、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.107

  日期：2011.5

  A stereoselective total synthesis of (−)-cleistenolide (1) derived from d-(−)-isoascorbic acid has been described. The new synthetic strategy involves highly diastereoselective reduction, one-pot protection of required benzoyl, acetyl groups, and the RCM reaction by using Grubbs catalyst are the key steps with considerable yields.

  已经描述了衍生自d -（-）-异抗坏血酸的（-）-苦杏仁苷（1）的立体选择性全合成。新的合成策略涉及高度非对映选择性还原，一锅保护所需的苯甲酰基，乙酰基，以及通过使用Grubbs催化剂进行RCM反应是获得可观收率的关键步骤。