(S)-2-tert-Butoxycarbonylmethyl-4-methoxycarbonylmethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrazine-1-carboxylic acid benzyl ester | 193952-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylmethyl-4-methoxycarbonylmethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrazine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-3-oxo-2H-pyrazine-1-carboxylate
• CAS: 193952-33-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₇
• 分子量: 418.447
• InChiKey: QSIUCAGNRDEWFN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylmethyl-4-methoxycarbonylmethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrazine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 TEA 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[(5S,17S,22S)-22-(hydroxymethyl)-17-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3,6,9,15,18,21-hexaoxo-1,4,7,10,13,16-hexazatetracyclo[14.2.2.24,7.210,13]tetracos-11-en-5-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tris-bridged Cyclic Peptides as an Active Site Mimic of Lipase.

  摘要：

  含有丝氨酸-组氨酸和羧酸作为活性位点的三桥循环肽被合成了，并考察了这些合成肽在二甲基亚砜中对4-硝基苯乙酸酯转酯反应的催化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1228
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-4-[2,2-dimethoxyethyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylmethyl-4-methoxycarbonylmethyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tris-bridged Cyclic Peptides as an Active Site Mimic of Lipase.

  摘要：

  含有丝氨酸-组氨酸和羧酸作为活性位点的三桥循环肽被合成了，并考察了这些合成肽在二甲基亚砜中对4-硝基苯乙酸酯转酯反应的催化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1228

文献信息

• Synthesis of Tris-bridged Cyclic Peptides as an Active Site Mimic of Lipase.
  作者：Hiroshi UCHIDA、Tatsuhisa KATO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1228

  日期：——

  Tris-biridged cyclic peptides containing serine-histidine and carboxylic acid as an active site of lipase were synthesized. The catalytic activity of the synthetic peptides for the transesterification of 4-nitrophenyl acetate in DMSO was examined.

  含有丝氨酸-组氨酸和羧酸作为活性位点的三桥循环肽被合成了，并考察了这些合成肽在二甲基亚砜中对4-硝基苯乙酸酯转酯反应的催化活性。