1-Acetyl-6-methyl-3(2H)-indolon | 109532-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-6-methyl-3(2H)-indolon
• 英文别名: 1-acetyl-6-methyl-2H-indol-3-one
• CAS: 109532-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UWHTVZVGUGMOMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-6-methyl-3(2H)-indolon 在 哌啶 、 四氢-4-甲基-2H-吡喃 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的吲哚-2,3-喹二甲烷与 2-烷基三亚甲基碳酸酯的不对称 [4+4] 环加成反应合成吲哚熔融的八元氧杂环

  摘要：

  我们报道了 2-烷基三亚甲基碳酸酯和缺电子吲哚-2,3-喹二甲烷 （IQDM） 之间的钯催化的不对称 [4+4] 环加成反应。该反应具有独特的区域选择性、高产量（高达 98%）、出色的对映选择性（高达 95% ee）和易于放大而不会损失任何效率，使其对于合成吲哚融合的八元氧杂环很有价值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400764
• 作为产物：
  描述：

  (1-Acetyl-6-methylindol-3-yl) acetate 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-Acetyl-6-methyl-3(2H)-indolon
  参考文献：
  名称：

  碱促进3-吲哚-酮与溴硫盐的[2+1]环化反应构建C2-螺环丙基-3-吲哚-酮

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的碱促进 [2+1] 环化反应，用于合成结构多样性 C2-spirocyclopropyl-indolin-3-ones。这种[2+1]环化过程以简单易制备的亲核三氢吲哚-3-酮(C1合成子)和溴硫盐(C2合成子)为底物，实现了C2-螺环丙基-3-二氢吲哚-酮的合成高达 99% 的产率和 >20 : 1 dr.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300159

文献信息

• Direct C(sp³)–H acyloxylation of indolin-3-ones with carboxylic acids catalysed by KI
  作者：Yong-Long Zhao、Yong-Qin Tang、Xing-Hai Fei、Fen-Fen Yang、Zhuo-Xian Cao、Dong-Zhu Duan、Qing-Jie Zhao、Yuan-Yong Yang、Meng Zhou、Bin He

  DOI：10.1039/c9gc04446a

  日期：——

  The first KI-catalyzed direct acyloxylation of indolin-3-ones with carboxylic acids has been developed using 30% aq. H₂O₂ as a green oxidant at room temperature. Moreover, mechanism studies indicated that a radical oxidation process may be involved for this transformation.

  已开发出第一种使用30%水溶性H2O2作为绿色氧化剂，在室温下催化的直接酰氧化反应，用于将吲哚-3-酮与羧酸进行酰氧化。此外，机理研究表明，这种转化可能涉及自由基氧化过程。
• N-乙酰基-3-氧吲哚类化合物及其C2位的C- O键的构建方法
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN110922350B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种N‑乙酰基‑3‑氧吲哚类化合物及其C2位的C‑O键的构建方法，属于有机合成技术领域，包括以下步骤：在碘化物和氧化剂作用下，式(1)化合物与式(2)化合物室温发生C2位的酰氧化反应，实现式(3)化合物C2位的C‑O键的构建；本发明通过常规的简单的化学合成方法，设计并合成得到了一系列的C2位含C‑O键的类吲哚结构化合物，首次实现了N‑乙酰基‑3‑氧吲哚酮类化合物C‑2位的酰氧化反应；本发明制造工艺简单，不需要大型仪器和昂贵的原料，反应条件温和，避免地使用了金属催化剂，绿色环保，具有广阔的应用前景。
• Anodic C(sp³)–H Acyloxylation of Indolin-3-ones Enabled by Oxidant-Free Cross-Dehydrogenative C(sp³)–O Coupling
  作者：Canlin Zou、Hongting Wu、Jiangtao He、Yunfei Hu、Weijie Deng、Xinling Li、Jinhui Hu、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02644

  日期：2022.1.21
• Nimtz, Manfred; Haefelinger, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 765 - 770
  作者：Nimtz, Manfred、Haefelinger, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• NIMTZ, MANFRED;HAFELINGER, GUNTER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 9, 765-770
  作者：NIMTZ, MANFRED、HAFELINGER, GUNTER

  DOI：——

  日期：——