1-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-甲醛盐酸盐 | 958254-66-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 1-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-甲醛盐酸盐
• 中文别名: 1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-羧醛,1-甲基-盐酸盐
• 英文名称: 1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-carbaldehyde hydrochloride
• 英文别名: 1-Methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-carboxaldehyde hydrochloride；1-methylimidazo[4,5-b]pyridine-2-carbaldehyde;hydrochloride
• CAS: 958254-66-5
• 化学式: C₈H₇N₃O*ClH
• 分子量: 197.624
• InChiKey: MMYWRAVYYIMKHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-甲醛盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(chloromethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Small-Molecule Oral Agonist of the Human Glucagon-like Peptide-1 Receptor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01856
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxymethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-甲醛盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  WO2008/12622

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design, Synthesis, and Characterization of Benzimidazole Derivatives as Positron Emission Tomography Imaging Ligands for Metabotropic Glutamate Receptor 2
  作者：Gengyang Yuan、Xiying Qu、Baohui Zheng、Ramesh Neelamegam、Sepideh Afshar、Suhasini Iyengar、Chuzhi Pan、Junfeng Wang、Hye Jin Kang、Mary Jo Ondrechen、Pekka Poutiainen、Georges El Fakhri、Zhaoda Zhang、Anna-Liisa Brownell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01394

  日期：2020.10.22

  Three benzimidazole derivatives (13–15) have been synthetized as potential positron emission tomography (PET) imaging ligands for mGluR2 in the brain. Of these compounds, 13 exhibits potent binding affinity (IC50 = 7.6 ± 0.9 nM), positive allosteric modulator (PAM) activity (EC50 = 51.2 nM), and excellent selectivity against other mGluR subtypes (>100-fold). [11C]13 was synthesized via O-[11C]methylation

  已经合成了三种苯并咪唑衍生物 ( 13 – 15 ) 作为脑中 mGluR2 的潜在正电子发射断层扫描 (PET) 成像配体。在这些化合物中，13 种表现出强大的结合亲和力 (IC 50 = 7.6 ± 0.9 nM)、正变构调节剂 (PAM) 活性 (EC 50 = 51.2 nM) 以及对其他 mGluR 亚型的出色选择性（> 100 倍）。[ 11 C] 13是通过其苯酚前体25与[ 11 C]甲基碘的O- [ 11 C]甲基化合成的。达到的放射化学产率为 20 ± 2% ( n= 10，衰减校正）基于 [ 11 C]CO 2，放射化学纯度 > 98%，摩尔活性为 98 ± 30 GBq/μmol EOS 。离体生物分布研究揭示了 [ 11 C] 13和肝胆和尿排泄的可逆积累。大鼠的 PET 成像研究表明 [ 11 C] 13在富含 mGluR2 的大脑区域中积累。mGluR2 选择性
• 1-[(1-Methyl-1<i>H</i>-imidazol-2-yl)methyl]-4-phenylpiperidines as mGluR2 Positive Allosteric Modulators for the Treatment of Psychosis
  作者：Lei Zhang、Michael A. Brodney、John Candler、Angela C. Doran、Allen J. Duplantier、Ivan V. Efremov、Edel Evrard、Kenneth Kraus、Alan H. Ganong、Jessica A. Haas、Ashley N. Hanks、Keith Jenza、John T. Lazzaro、Noha Maklad、Sheryl A. McCarthy、Weimin Qian、Bruce N. Rogers、Melinda D. Rottas、Christopher J. Schmidt、Judith A. Siuciak、F. David Tingley、Andy Q. Zhang

  DOI：10.1021/jm101414h

  日期：2011.3.24

  A novel series of mGluR2 positive allosteric modulators (PAMs), 1-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl]-4-phenylpiperidines, is herein disclosed. Structure-activity relationship studies led to potent, selective mGluR2 PAMs with excellent pharmacokinetic profiles. A representative lead compound (+)-17e demonstrated dose-dependent inhibition of methamphetamine-induced hyperactivity and mescaline-induced scratching in mice, providing support for potential efficacy in treating psychosis.
• WO2008/12622
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Small-Molecule Oral Agonist of the Human Glucagon-like Peptide-1 Receptor
  作者：David A. Griffith、David J. Edmonds、Jean-Philippe Fortin、Amit S. Kalgutkar、J. Brent Kuzmiski、Paula M. Loria、Aditi R. Saxena、Scott W. Bagley、Clare Buckeridge、John M. Curto、David R. Derksen、João M. Dias、Matthew C. Griffor、Seungil Han、V. Margaret Jackson、Margaret S. Landis、Daniel Lettiere、Chris Limberakis、Yuhang Liu、Alan M. Mathiowetz、Jayesh C. Patel、David W. Piotrowski、David A. Price、Roger B. Ruggeri、David A. Tess

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01856

  日期：2022.6.23