1-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-甲醛 | 57806-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 1-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-甲醛
• 英文名称: 1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methylimidazo[4,5-b]pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 57806-04-9
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: SYNGMNQXTCULHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-甲醛 在 三溴化硼 、 magnesium sulfate 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(1-((1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)methyl)piperidin-4-yl)-5-(trifluoromethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 2
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE 2

  摘要：

  本申请提供了一种化合物的公式：或其药用可接受的盐，其中环B、L1、环A、L2、n、R1、R2、R3、R4和X1如本文所述。还提供了包含该化合物的药物组合物，以及制造和使用该化合物的方法。

  公开号：

  WO2021155196A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxymethyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 2
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE 2

  摘要：

  本申请提供了一种化合物的公式：或其药用可接受的盐，其中环B、L1、环A、L2、n、R1、R2、R3、R4和X1如本文所述。还提供了包含该化合物的药物组合物，以及制造和使用该化合物的方法。

  公开号：

  WO2021155196A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Characterization of Benzimidazole Derivatives as Positron Emission Tomography Imaging Ligands for Metabotropic Glutamate Receptor 2
  作者：Gengyang Yuan、Xiying Qu、Baohui Zheng、Ramesh Neelamegam、Sepideh Afshar、Suhasini Iyengar、Chuzhi Pan、Junfeng Wang、Hye Jin Kang、Mary Jo Ondrechen、Pekka Poutiainen、Georges El Fakhri、Zhaoda Zhang、Anna-Liisa Brownell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01394

  日期：2020.10.22

  Three benzimidazole derivatives (13–15) have been synthetized as potential positron emission tomography (PET) imaging ligands for mGluR2 in the brain. Of these compounds, 13 exhibits potent binding affinity (IC50 = 7.6 ± 0.9 nM), positive allosteric modulator (PAM) activity (EC50 = 51.2 nM), and excellent selectivity against other mGluR subtypes (>100-fold). [11C]13 was synthesized via O-[11C]methylation

  已经合成了三种苯并咪唑衍生物 ( 13 – 15 ) 作为脑中 mGluR2 的潜在正电子发射断层扫描 (PET) 成像配体。在这些化合物中，13 种表现出强大的结合亲和力 (IC 50 = 7.6 ± 0.9 nM)、正变构调节剂 (PAM) 活性 (EC 50 = 51.2 nM) 以及对其他 mGluR 亚型的出色选择性（> 100 倍）。[ 11 C] 13是通过其苯酚前体25与[ 11 C]甲基碘的O- [ 11 C]甲基化合成的。达到的放射化学产率为 20 ± 2% ( n= 10，衰减校正）基于 [ 11 C]CO 2，放射化学纯度 > 98%，摩尔活性为 98 ± 30 GBq/μmol EOS 。离体生物分布研究揭示了 [ 11 C] 13和肝胆和尿排泄的可逆积累。大鼠的 PET 成像研究表明 [ 11 C] 13在富含 mGluR2 的大脑区域中积累。mGluR2 选择性
• Reductive Condensation between β-Keto Esters and Aldehydes: Preparation of Novel Carbon-Linked Dihydropyrone Inhibitors of Hepatitis C Virus Polymerase
  作者：Maria Linton、Javier Gonzalez、Hui Li、John Tatlock、Tanya Jewell、Sarah Johnson、Matt Drowns、Leena Patel、Julie Blazel、Martha Ornelas

  DOI：10.1055/s-0030-1258276

  日期：2010.12

  The route for the preparation of carbon-linked pyrone libraries involving an optimized one-step reductive condensation between active methylene compounds and aldehydes is described. The initial synthesis of these analogues utilizing conventional alkylation methods proved to be unsuitable for singleton or library application. The chemistry was not only low-yielding but presented serious purification

  描述了制备碳连接的吡喃酮库的方法，该方法涉及活性亚甲基化合物和醛之间的优化的一步还原缩合反应。使用常规烷基化方法对这些类似物进行初始合成证明不适合单例或文库应用。化学不仅产量低，而且提出了严重的纯化挑战。本文报道的最优化路线利用路易斯碱-硼烷络合物，该碱首先在原位充当缩合催化剂，然后作为温和的还原剂在单锅反应中干净地产生所需产物。 Knoevenagel缩合-CC键形成-HCV聚合酶抑制剂-二氢吡喃酮-胺-硼烷试剂
• MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 2
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20210246140A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present application provides a compound of Formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein ring B, L 1 , ring A, L 2 , n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and X 1 are as described herein. Pharmaceutical compositions comprising the compound, as well as the methods of making and using the compound, are also provided.
• [EN] AZABENZIMIDAZOLYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZABENZIMIDAZOLYLE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2007135529A2

  公开（公告）日：2007-11-29

  [EN] Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R¹⁷, R², X⁴, X⁹, X⁵, X⁶, R⁸, X², Y¹ and n are as defined in the detailed description of the invention. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne des composés et des sels pharmaceutiquement acceptables desdits composés, lesdits composés ou sels pharmaceutiquement acceptables étant représentés par la formule (I), dans laquelle R¹⁷, R², X⁴, X⁹, X⁵, X⁶, R⁸, X², Y¹ et n sont tels que définis dans le descriptif détaillé de l'invention. L'invention se rapporte également à des compositions pharmaceutiques, méthodes de traitements, procédés de synthèse et intermédiaires associés.
• 3-(Imidazolyl methyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methyl ethers: A novel series of mGluR2 positive allosteric modulators
  作者：Lei Zhang、Bruce N. Rogers、Allen J. Duplantier、Stanley F. McHardy、Ivan Efremov、Helen Berke、Weimin Qian、Andy Q. Zhang、Noha Maklad、John Candler、Angela C. Doran、John T. Lazzaro、Alan H. Ganong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.026

  日期：2008.10

  The synthesis and structure-activity relationship (SAR) of a novel series of 3-(imidazolyl methyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methyl ethers, derived from a high throughput screening (HTS), are described. Subsequent optimization led to identification of potent, metabolically stable and orally available mGluR2 positive allosteric modulators (PAMs). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.