N,N'-bis(2-bromoethyl)-5-iodobenzene-1,3-di-p-tolylsulfonylamide | 926307-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-bromoethyl)-5-iodobenzene-1,3-di-p-tolylsulfonylamide
• 英文别名: N-(2-bromoethyl)-N-[3-[2-bromoethyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-iodophenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 926307-86-0
• 化学式: C₂₄H₂₅Br₂IN₂O₄S₂
• 分子量: 756.318
• InChiKey: AODUMQRJNJTROG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-bromoethyl)-5-iodobenzene-1,3-di-p-tolylsulfonylamide 、 丙烯酸叔丁酯 在 palladium diacetate 降冰片烯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-[1,7-bis(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolo[3,2-f]indol-4-yl]acrylic acid tert-butyl ester 、 3-[1,7-bis(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolo[3,2-f]indol-4-yl]acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tricyclic Heterocycles via a Tandem Aryl Alkylation/Heck Coupling Sequence

  摘要：

  A norbornene-mediated palladium-catalyzed sequence is described in which two alkyl-aryl bonds and one alkenyl-aryl bond are formed in one pot with use of microwave irradiation. A variety of symmetrical and unsymmetrical oxygen-, nitrogen-, silicon-, and sulfur-containing tricyclic heterocycles were synthesized from a Heck acceptor and an aryl iodide containing two tethered alkyl halides. This approach was further applied to the synthesis of a tricyclic mescaline analogue.

  DOI：

  10.1021/jo0617868
• 作为产物：
  描述：

  1-碘基-3,5-二硝基苯 在 Pt/C (V dopped) 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 N,N'-bis(2-bromoethyl)-5-iodobenzene-1,3-di-p-tolylsulfonylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tricyclic Heterocycles via a Tandem Aryl Alkylation/Heck Coupling Sequence

  摘要：

  A norbornene-mediated palladium-catalyzed sequence is described in which two alkyl-aryl bonds and one alkenyl-aryl bond are formed in one pot with use of microwave irradiation. A variety of symmetrical and unsymmetrical oxygen-, nitrogen-, silicon-, and sulfur-containing tricyclic heterocycles were synthesized from a Heck acceptor and an aryl iodide containing two tethered alkyl halides. This approach was further applied to the synthesis of a tricyclic mescaline analogue.

  DOI：

  10.1021/jo0617868