(S)-2-Amino-3-benzyloxy-propionamide | 67320-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-benzyloxy-propionamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-phenylmethoxypropanamide
• CAS: 67320-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: XWRDUGZJHLTUHF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-3-benzyloxy-propionamide 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-3-(benzyloxymethyl)-6-methyl-4-(4-nitrophenylsulfonyl)-3,4-dihydropyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用铂和铋催化剂控制炔属酰胺的6-Exo和7-Endo环化

  摘要：

  环化规则：使用催化量的适当金属催化剂，将炔属酰胺区域选择性地环异构化为哌嗪-2-酮和1,4-二氮杂-2-酮衍生物。在Bi（OTf）3存在的情况下进行6- exo- dig加成，而对于同一底物，PtCl 2进行7- endo- dig加成。（参见方案; Ns =邻硝基苯磺酰基，Ts =对甲苯磺酰基，Cbz =苄氧羰基，DCE =二氯乙烷）

  DOI：

  10.1002/asia.201100209
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-Amino-3-benzyloxy-propionamide
  参考文献：
  名称：

  使用铂和铋催化剂控制炔属酰胺的6-Exo和7-Endo环化

  摘要：

  环化规则：使用催化量的适当金属催化剂，将炔属酰胺区域选择性地环异构化为哌嗪-2-酮和1,4-二氮杂-2-酮衍生物。在Bi（OTf）3存在的情况下进行6- exo- dig加成，而对于同一底物，PtCl 2进行7- endo- dig加成。（参见方案; Ns =邻硝基苯磺酰基，Ts =对甲苯磺酰基，Cbz =苄氧羰基，DCE =二氯乙烷）

  DOI：

  10.1002/asia.201100209

文献信息

• Novel succinate derivative compounds useful as cysteine protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010041700A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  Disclosed are novel succinate derivative compounds of the formula (I)/(Ia): 1 wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X and A are defined herein. The compounds are useful as inhibitors of cysteine proteases. Also disclosed are methods of using and methods of making such compounds.

  披露了新型琥珀酸衍生物化合物，其化学公式为(I)/(Ia)：1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和A的定义如下。这些化合物可用作胱氨酸蛋白酶的抑制剂。还披露了使用和制造这些化合物的方法。
• Design and Synthesis of Dipeptide Nitriles as Reversible and Potent Cathepsin S Inhibitors
  作者：Yancey D. Ward、David S. Thomson、Leah L. Frye、Charles L. Cywin、Tina Morwick、Michel J. Emmanuel、Renée Zindell、Daniel McNeil、Younes Bekkali、Marc Girardot,、Matt Hrapchak、Molly DeTuri、Kathy Crane、Della White、Susan Pav、Yong Wang、Ming-Hong Hao、Christine A. Grygon、Mark E. Labadia、Dorothy M. Freeman、Walter Davidson、Jerry L. Hopkins、Maryanne L. Brown、Denice M. Spero

  DOI：10.1021/jm020209i

  日期：2002.12.1

  T-cells, should, in theory, modulate the immune response. The cysteine protease Cathepsin S performs a fundamental step in antigen presentation and therefore represents an attractive target for inhibition. Herein, we report a series of potent and reversible Cathepsin S inhibitors based on dipeptide nitriles. These inhibitors show nanomolar inhibition of the target enzyme as well as cellular potency in

  免疫应答的特异性取决于外源蛋白的加工和抗原肽在细胞表面的呈递。从理论上讲，抑制抗原呈递以及随后激活T细胞应能调节免疫反应。半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S在抗原呈递中执行基本步骤，因此代表了诱人的抑制靶标。本文中，我们报告了一系列基于二肽腈的有效且可逆的组织蛋白酶S抑制剂。这些抑制剂在人B细胞系中显示出对目标酶的纳摩尔抑制作用以及细胞效价。还报道了与组织蛋白酶S共结晶的可逆抑制剂的第一个X射线晶体结构。
• Synthesis of gem-diamino derivatives on solid support
  作者：Sonia Cantel、Damien Boeglin、Marc Rolland、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00925-0

  日期：2003.6

  Anchoring of an α-amino-acid amide residue by its amine function to a carbamate resin followed by primary amide Hofmann rearrangement led to a gem-diamino residue linked to the resin. The generated primary amine could be acylated with various carboxylic compounds offering a large variety of molecules. Furthermore, this new solid-phase strategy allowed a reliable synthesis of a gem-diamino monomeric

  α-氨基酸酰胺残基的胺官能团将其锚定到氨基甲酸酯树脂上，然后伯酰胺霍夫曼重排导致与树脂相连的gem -diamino残基。产生的伯胺可以被提供多种分子的各种羧酸化合物酰化。此外，由于单氨基甲酸酯保护的宝石-二氨基烷基衍生物的有限的稳定性，这种新的固相策略允许可靠地合成宝石-二氨基单体残基，该残基在溶液中不易获得。
• NOVEL SUCCINATE DERIVATIVE COMPOUNDS USEFUL AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030087939A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Disclosed are novel succinate derivative compounds of the formula (I)/(Ia): 1 wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X and A are defined herein. The compounds are useful as inhibitors of cysteine proteases. Also disclosed are methods of using and methods of making such compounds.

  本发明公开了一类新型琥珀酸衍生物化合物，其化学式为(I)/(Ia):1，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和A的定义如本文所述。这些化合物可用作半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。本发明还公开了使用这些化合物的方法和制备这些化合物的方法。
• HUMAN GLUCAGON-LIKE-PEPTIDE-1 MODULATORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DIABETES RELATED CONDITIONS
  申请人：Haque Shamsul Tasir

  公开号：US20070238669A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention provides novel human glucagon-like peptide-1 (GLP-1)-receptor modulators that have biological activity similar or superior to native GLP-1 peptide and thus are useful for the treatment or prevention of diseases or disorders associated with GLP activity. Further, the present invention provides novel, chemically modified compounds that not only stimulate insulin secretion in type II diabetics, but also produce other beneficial insulinotropic responses. These synthetic peptide GLP-1 receptor modulators exhibit increased stability to proteolytic cleavage making them ideal therapeutic candidates for oral or parenteral administration. The compounds of this invention show desirable pharmacokinetic properties and desirable potency in efficacy models of diabetes.

  本发明提供了新型人类胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体调节剂，其生物活性类似或优于天然GLP-1肽，因此可用于治疗或预防与GLP活性相关的疾病或障碍。此外，本发明提供了新的化学修饰化合物，不仅可以刺激2型糖尿病患者的胰岛素分泌，还可以产生其他有益的胰岛素促进反应。这些合成肽GLP-1受体调节剂表现出对蛋白酶水解的稳定性增加，使它们成为口服或静脉注射理想的治疗候选药物。本发明的化合物在糖尿病疗效模型中表现出理想的药代动力学特性和理想的效力。