Boc-Ser(Bzl)-Pro-OH | 87902-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser(Bzl)-Pro-OH
• 英文别名: Boc-(OBzl)Ser-Pro-OH；Boc-Ser(OBzl)-Pro-OH；Boc-Ser(Bn)-Pro-OH；Boc-L-Ser(O-Bn)-L-Pro-OH；N-(t-butyloxycarbonyl)-(O-benzyl)-l-seryl-l-proline；(2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 87902-11-2
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: DHVDAQSMVFNTMR-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser(Bzl)-Pro-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on carbon 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 162.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）三氟甲磺酸盐介导的大内酯化/固相合成方法用于二肽的合成

  摘要：

  报道了使用MNBA（Shiina's试剂）的三氟甲磺酸dy对大环内酯化反应形成二肽的影响。使用镧系元素三氟甲磺酸盐添加剂形成16元depsipeptide，可提高产率。大环化策略的使用允许使用半自动化的固相合成方法，以仅在两个物理操作中快速合成抗菌A54556酰基肽肽的类似物，仅需在环化后纯化最终产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00781
• 作为产物：
  描述：

  Boc-(OBzl)Ser-Pro-OMe 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到Boc-Ser(Bzl)-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  镧系元素（III）三氟甲磺酸盐介导的大内酯化/固相合成方法用于二肽的合成

  摘要：

  报道了使用MNBA（Shiina's试剂）的三氟甲磺酸dy对大环内酯化反应形成二肽的影响。使用镧系元素三氟甲磺酸盐添加剂形成16元depsipeptide，可提高产率。大环化策略的使用允许使用半自动化的固相合成方法，以仅在两个物理操作中快速合成抗菌A54556酰基肽肽的类似物，仅需在环化后纯化最终产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00781

文献信息

• Peptide‐Chain Elongation Using Unprotected Amino Acids in a Micro‐Flow Reactor
  作者：Shinichiro Fuse、Koshiro Masuda、Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/chem.201903531

  日期：2019.11.27

  Conventional peptide synthesis requires a deprotection step after each amidation step, which decreases synthetic efficiency. Therefore, peptide synthesis using unprotected amino acids is considered an ideal approach. Here, we report peptide chain elongation using unprotected amino acids via a mixed carbonic anhydride. Micro-flow technology enabled rapid mixing of an organic layer containing a protected

  常规的肽合成在每个酰胺化步骤之后都需要脱保护步骤，这降低了合成效率。因此，使用未保护的氨基酸合成肽被认为是一种理想的方法。在这里，我们报告使用未保护的氨基酸通过混合碳酸酐的肽链延长。微流技术使含有受保护的氨基酸或二肽的有机层与含有未保护的氨基酸或二肽的水层快速混合，从而加速了所需的酰胺化反应，该方法成功地抑制了不良的消旋/表观异构化（≤0.4％）。以高到高的产率获得了各种二肽，三肽和四肽。这是有关肽链延长的第一篇报道，该报道使用廉价，非爆炸性的，
• Pasaribu, Stephanus J., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 11, p. 2427 - 2440
  作者：Pasaribu, Stephanus J.

  DOI：——

  日期：——
• Jaouadi, Mahmoud; Selve, Claude; Dormoy, Jean-Robert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 5, p. 870 - 874
  作者：Jaouadi, Mahmoud、Selve, Claude、Dormoy, Jean-Robert、Castro, Bertrand

  DOI：——

  日期：——