(R)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-O-benzyl-1,3-propanediol | 163493-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-O-benzyl-1,3-propanediol
• 英文别名: (R)-3-(Benzyloxy)-2-(dibenzylamino)propan-1-ol；(2R)-2-(dibenzylamino)-3-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 163493-02-5
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂
• 分子量: 361.484
• InChiKey: WYPDMSNXHUNHOE-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-O-benzyl-1,3-propanediol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N,O-tribenzylserinal
  参考文献：
  名称：

  甘露肽霉素苷元的全合成和立体化学修正

  摘要：

  开发用于制备生物活性非核糖体肽的有效方法，含有密集功能化的非蛋白氨基酸，是有机合成中的一项重要任务。我们通过不对称醛醇加成以及通过非对映选择性环化的异构拆分对此类氨基酸进行了简洁的合成。这种方法成功地应用于首次全合成甘露肽霉素的环状六肽苷元，这是一组已知具有抗耐药菌活性的糖肽。关键氨基酸的简便制备和苷元的合成为进一步研究此类抗生素和开发具有治疗潜力的新先导化合物铺平了道路。此外，

  DOI：

  10.1021/ja505105t
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-L-丝氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-O-benzyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  甘露肽霉素苷元的全合成和立体化学修正

  摘要：

  开发用于制备生物活性非核糖体肽的有效方法，含有密集功能化的非蛋白氨基酸，是有机合成中的一项重要任务。我们通过不对称醛醇加成以及通过非对映选择性环化的异构拆分对此类氨基酸进行了简洁的合成。这种方法成功地应用于首次全合成甘露肽霉素的环状六肽苷元，这是一组已知具有抗耐药菌活性的糖肽。关键氨基酸的简便制备和苷元的合成为进一步研究此类抗生素和开发具有治疗潜力的新先导化合物铺平了道路。此外，

  DOI：

  10.1021/ja505105t

文献信息

• Generation of Leads for γ-Secretase Modulation
  作者：Mihirbaran Mandal、Alexei Buevich、John P. Caldwell、Lynn Hyde、Xianhai Huang、Xiaoxiang Liu、Brian McKittrick、Robert D. Mazzola、Dmitri Pissarnitski、Anandan Palani、Lili Zhang、Eric Parker、Li Xiao、Diane Rindgen、Zhaoning Zhu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00446

  日期：2020.8.13

  when the substituents at 3 and 4 positions of the oxadiazine moiety adopt an α orientation (cf. 11). To address the concern around potential reactivity of the exocyclic double bond present in series I toward nucleophilic attack, compounds containing either an endocyclic double bond, such as 20 (series II), or devoid of an olefinic moiety, such as 27 (series III), were designed and validated as novel

  在本文中，我们公开了基于恶二嗪支架的三种结构差异化的γ分泌酶调节剂（GSM）。当恶二嗪部分的3和4位上的取代基采用α方向时，系列I的类似物在体外有效抑制Aβ42的产生（参见11）。为了解决有关系列I中存在的环外双键对亲核攻击的潜在反应性的担忧，含有内环双键（例如20（系列II））或不含烯烃部分（例如27）（III系列）的化合物被设计和验证为新型GSM。化合物11和氮杂20显示出强大的降低CSF的Aβ 42 在口服剂量为30 mg / kg的大鼠中。
• Highly Enantioselective Synthesis of β-Amino Alcohols
  作者：Thomas-Xavier Métro、Jérôme Appenzeller、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol061133d

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] N,N-Dialkyl-beta-amino alcohols derived from alpha-amino acids can be rearranged enantiospecifically by using TFAA/Et3N/NaOH to give 1,2-amino alcohols with enantiomeric excess up to 99%.

  [反应：见正文]通过使用TFAA / Et3N / NaOH，可以将源自α-氨基酸的N，N-二烷基-β-氨基醇进行对映体特异性重排，得到对映体过量最高达99％的1,2-氨基醇。
• Highly Enantioselective Synthesis of β-Amino Alcohols:  A Catalytic Version
  作者：Thomas-Xavier Métro、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo071028x

  日期：2007.8.1

  Highly enantioselective rearrangement of β-amino alcohols was realized by using a catalytic amount of trifluoroacetic anhydride.

  通过使用催化量的三氟乙酸酐，可以实现β-氨基醇的高度对映选择性重排。
• Stereospecific Rearrangement of β-Amino Alcohols Catalyzed by H₂SO₄
  作者：Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy、Thomas-Xavier Métro

  DOI：10.1055/s-2007-992351

  日期：——

  Highly enantioselective rearrangement of β-amino alcohols was realized by using a catalytic amount of H 2 SO 4 .

  通过使用催化量的H 2 SO 4 实现了β-氨基醇的高度对映选择性重排。
• Treatment of <i>N,N</i>-Dibenzylamino Alcohols with Sulfonyl Chloride Leads to Rearranged β-Chloro Amines, Precursors to β-Amino Acids, and Not to Tetrahydroisoquinolines
  作者：Klaus Weber、Stephan Kuklinski、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/ol991402i

  日期：2000.3.1

  treatment with tosyl chlorides induced intramolecular Friedel-Crafts alkylation. Reexamination of the reactions in our laboratory clearly proved rearranged chloro amines instead of the initially assumed tetrahydoisoquinoline structures. The chloro amines investigated can be employed as highly useful intermediates for an EPC synthesis of beta-amino nitriles and beta-amino acids.

  [反应：见正文]最近，据报道从N，N-二苄基保护的β-氨基醇开始意外地形成了3-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。作者声称用甲苯磺酰氯处理会引起分子内Friedel-Crafts烷基化。在我们实验室对反应的重新检查清楚地证明了重排的氯胺取代了最初假定的四氢异喹啉结构。所研究的氯胺可用作EPC合成β-氨基腈和β-氨基酸的高度有用的中间体。