N,N,O-tribenzylserinal | 154456-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,O-tribenzylserinal
• 英文别名: N,N,O-tribenzyl-L-serinal；(2S)-2-(dibenzylamino)-3-phenylmethoxypropanal
• CAS: 154456-39-0
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: CUSBTJHKSKPKLU-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  487.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,O-tribenzylserinal 生成 (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-4-phenylmethoxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  REETZ, M. T.;DREWES, M. W.;SCHMITZ, A.;HOLDGRUN, X.;WUNSCH, T.;BINDER, J., PHIL. TRANS. ROY. SOC. LONDON, 326,(1988) N 1592, C. 573-578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-L-丝氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N,N,O-tribenzylserinal
  参考文献：
  名称：

  甘露肽霉素苷元的全合成和立体化学修正

  摘要：

  开发用于制备生物活性非核糖体肽的有效方法，含有密集功能化的非蛋白氨基酸，是有机合成中的一项重要任务。我们通过不对称醛醇加成以及通过非对映选择性环化的异构拆分对此类氨基酸进行了简洁的合成。这种方法成功地应用于首次全合成甘露肽霉素的环状六肽苷元，这是一组已知具有抗耐药菌活性的糖肽。关键氨基酸的简便制备和苷元的合成为进一步研究此类抗生素和开发具有治疗潜力的新先导化合物铺平了道路。此外，

  DOI：

  10.1021/ja505105t

文献信息

• Generation of Leads for γ-Secretase Modulation
  作者：Mihirbaran Mandal、Alexei Buevich、John P. Caldwell、Lynn Hyde、Xianhai Huang、Xiaoxiang Liu、Brian McKittrick、Robert D. Mazzola、Dmitri Pissarnitski、Anandan Palani、Lili Zhang、Eric Parker、Li Xiao、Diane Rindgen、Zhaoning Zhu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00446

  日期：2020.8.13

  when the substituents at 3 and 4 positions of the oxadiazine moiety adopt an α orientation (cf. 11). To address the concern around potential reactivity of the exocyclic double bond present in series I toward nucleophilic attack, compounds containing either an endocyclic double bond, such as 20 (series II), or devoid of an olefinic moiety, such as 27 (series III), were designed and validated as novel

  在本文中，我们公开了基于恶二嗪支架的三种结构差异化的γ分泌酶调节剂（GSM）。当恶二嗪部分的3和4位上的取代基采用α方向时，系列I的类似物在体外有效抑制Aβ42的产生（参见11）。为了解决有关系列I中存在的环外双键对亲核攻击的潜在反应性的担忧，含有内环双键（例如20（系列II））或不含烯烃部分（例如27）（III系列）的化合物被设计和验证为新型GSM。化合物11和氮杂20显示出强大的降低CSF的Aβ 42 在口服剂量为30 mg / kg的大鼠中。
• Lithium catalyzed hetero Diels-Alder reactions cyclocondensation of N-protected α-amino aldehydes with 1-methoxy-3-tert-butyldimethylsilyloxybutadiene in the presence of lithium perchlorate
  作者：Paul A. Grieco、Eric D. Moher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73883-4

  日期：1993.8

  Lithium perchlorate in diethyl ether catalyzes the cyclocondensation of N-BOC protected α-amino aldehydes with 1-methoxy-3-tert-butyldimethylsilyloxybutadiene providing, after exposure to acid, dihydropyrones possessing the threo configuration.

  二乙醚中的高氯酸锂催化N-BOC保护的α-氨基醛与1-甲氧基-3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基丁二烯的环缩合，在暴露于酸后提供具有苏式构型的二氢吡喃酮。
• Highly Selective Synthesis of Enantiopure (S,E)-α,β-Unsaturated γ-Amino Esters Through a Sequential Reaction of Ethyl Dibromoacetate with α-Amino Aldehydes Promoted by Chromium Dichloride
  作者：José M. Concellón、Carmen Méjica

  DOI：10.1002/ejoc.200700515

  日期：2007.11

  A sequential reaction of ethyl dibromoacetate with various enantiopure N,N-dibenzyl- or N-Boc-α-amino aldehydes (derived from natural α-amino acids), promoted by chromium dichloride, afforded optically active (S,E)-α,β-unsaturated γ-amino esters. The C=C double bond was generated with total or very high E-selectivity and the (S,E)-α,β-unsaturated γ-amino esters were obtained with complete enantiomeric

  二溴乙酸乙酯与各种对映体纯 N,N-二苄基-或 N-Boc-α-氨基醛（源自天然α-氨基酸）在二氯化铬的促进下进行顺序反应，得到旋光（S，E）-α， β-不饱和γ-氨基酯。C=C 双键以完全或非常高的 E-选择性生成，并且 (S,E)-α,β-不饱和 γ-氨基酯以完全对映体纯度获得，除了 N-Boc-苯丙醛（如测定通过手性 HPLC)。提出了一种机制来解释这种转变。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Total Synthesis of Mannopeptimycins α and β
  作者：Bo Wang、Yunpeng Liu、Rui Jiao、Yiqing Feng、Qiong Li、Chen Chen、Long Liu、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.6b01384

  日期：2016.3.23

  carries an α-linked mannopyranose at the most hindered N of its cyclic guanidine ring. Herein, we report the first total synthesis of mannopeptimycin α and β with fully elaborated N- and O-linked sugars. Critically, a gold-catalyzed N-glycosylation of a D-βhEnd substrate with a mannosyl ortho-alkynylbenzoate donor enabled the synthesis of the most challenging N-Man-D-βhEnd unit with excellent efficiency

  甘露肽霉素是一类糖肽天然产物，具有不寻常的结构和对一系列革兰氏阳性多药耐药细菌的强效抗生素活性。它们的环状六肽核心具有一对前所未有的 β-羟基enduracididines（L-和 D-βhEnd）、一个 O-糖基化的 D-Tyr 携带一个 α-连接的二甘露糖和一个 β-甲基化的 Phe 残基。D-βhEnd 单元还在其环状胍环的受阻最大的 N 处带有 α-连接的吡喃甘露糖。在此，我们报告了具有完全精心设计的 N 和 O 连接糖的甘露肽霉素 α 和 β 的首次全合成。至关重要的是，金催化的 D-βhEnd 底物与甘露糖基邻炔基苯甲酸酯供体的 N-糖基化能够以优异的效率和立体选择性合成最具挑战性的 N-Man-D-βhEnd 单元。L-βMePhe 单元是使用 Pd 催化的 CH 芳基化方法制备的。L-βhEnd、D-Tyr(di-Man) 和 L-βMePhe 单元以克量制备。环肽支架的聚
• High anti Diastereoselectivity in a Tandem Oxyhomologation–Coupling Protocol for the Preparation of Amides and Peptides Incorporating α-Hydroxy β-Amino Acids
  作者：Xuefeng He、Régis Guillot、Sandrine Deloisy、David J. Aitken

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00370

  日期：2024.3.22

  N-dibenzyl-l-phenylalaninal and coupling with nitrogen nucleophiles to provide a wide selection of amide and peptide derivatives of (2S,3S)-allophenylnorstatin in generally good yields and with high anti selectivity, often with dr >98:2. The procedure works equally well with other selected N,N-dibenzyl α-amino aldehydes, and is used to achieve a very short synthesis of (2S,3S,S)-epibestatin.

  一锅法 MAC（掩蔽酰基氰化物）反应用于进行N,N-二苄基-l-苯丙醛的串联氧同系化反应，并与氮亲核试剂偶联，提供多种 (2 S ,3 S )-别苯基去甲他汀通常具有良好的收率和高抗选择性，通常 dr >98:2。该程序与其他选定的N,N -二苄基 α-氨基醛同样有效，并且用于实现 (2 S, 3 S,S )-表贝他汀的非常短的合成。