(R)-1-N,N-dibenzylamino-3-O-benzyl-2,3-propanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-N,N-dibenzylamino-3-O-benzyl-2,3-propanediol
• 英文别名: (2R)-1-(dibenzylamino)-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂
• 分子量: 361.484
• InChiKey: PWFRWKZEUGDSAU-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-benzyl-L-serinol 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-1-N,N-dibenzylamino-3-O-benzyl-2,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇的高度对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用TFAA / Et3N / NaOH，可以将源自α-氨基酸的N，N-二烷基-β-氨基醇进行对映体特异性重排，得到对映体过量最高达99％的1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ol061133d

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of β-Amino Alcohols
  作者：Thomas-Xavier Métro、Jérôme Appenzeller、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol061133d

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] N,N-Dialkyl-beta-amino alcohols derived from alpha-amino acids can be rearranged enantiospecifically by using TFAA/Et3N/NaOH to give 1,2-amino alcohols with enantiomeric excess up to 99%.

  [反应：见正文]通过使用TFAA / Et3N / NaOH，可以将源自α-氨基酸的N，N-二烷基-β-氨基醇进行对映体特异性重排，得到对映体过量最高达99％的1,2-氨基醇。