5-(2-二丙基氨基-乙基)-1,3-二氢-吲哚-2-酮 | 101566-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(2-二丙基氨基-乙基)-1,3-二氢-吲哚-2-酮
• 英文名称: 5-(2-Dipropylamino-ethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 5-[2-(Dipropylamino)ethyl]-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 101566-28-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O
• 分子量: 260.379
• InChiKey: RTQSAMVMLWUMFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 5-(2-aminoethyl)indolin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 50.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 5-(2-二丙基氨基-乙基)-1,3-二氢-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氨基乙基）-2（3H）-吲哚酮及相关化合物作为外围结前多巴胺受体激动剂的合成及体外评价。

  摘要：

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。

  DOI：

  10.1021/jm00156a010

文献信息

• [EN] TREATMENT OF ADDICTION DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENT DES TROUBLES DE L'ACCOUTUMANCE
  申请人：UNIV CINCINNATI

  公开号：WO2001041763A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  This invention relates to medical treatment methods for the treatment of Addiction Disorders by administering tetrahydrobenzothiazole derivatives. The present invention comprises methods for the treatment or prevention of Addiction Disorders using tetrahydrobenzothiazole derivatives, pharmaceutical compositions containing one or more of tetrahydrobenzothiazole derivatives, or pharmaceutical compositions containing one or more of tetrahydrobenzothiazole derivatives in addition to a safe and effective amount of one or more additional agents to treat related symptoms and conditions. This invention relates to new uses of tetrahydrobenzothiazoles, the enantiomers and acid addition salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof with inorganic or organic acids. The invention also relates to the use of ropinirole and carbergoline for the treatment of Addiction Disorders.
• Syntheses and in vitro evaluation of 4-(2-aminoethyl)-2(3H)-indolones and related compounds as peripheral prejunctional dopamine receptor agonists
  作者：Robert M. DeMarinis、Ralph F. Hall、Robert G. Franz、Charles Webster、William F. Huffman、Mark S. Schwartz、Carl Kaiser、Stephen T. Ross、Gregory Gallagher

  DOI：10.1021/jm00156a010

  日期：1986.6

  A series of (beta-aminoethyl)indolones and related compounds was synthesized and evaluated in vitro as peripheral prejunctional dopaminergic agonists in the field-stimulated isolated perfused rabbit ear artery. 4-[2-(Di-n-propylamino)ethyl]-7-hydroxy-2(3H)-indolone was the most potent compound (ED50 = 2 +/- 0.3 nM) tested, while the related secondary amine 24 and the des-OH derivatives 28 and 34 were

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。