(2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-{[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-methoxy-phosphoryl}-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 176097-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-{[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-methoxy-phosphoryl}-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 176097-07-7
• 化学式: C₄₁H₅₁N₄O₂₂P
• 分子量: 982.843
• InChiKey: BTRGIRNMEFMNHN-KMHZVGQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  331.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-{[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-methoxy-phosphoryl}-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有糖基膦酸酯结构的新型CMP-NeuNAc类似物的合成

  摘要：

  使用TMSOTf作为催化剂，通过亚磷酸三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的亚磷酸三甲硅烷基酯的亲核取代，合成了唾液酸磷酸酯，并使用Mitsunobu缩合反应将其转化为CMP-NeuNAc类似物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00069-x
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-diacetyl-N⁴-benzoylcytidine 、 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-{[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-methoxy-phosphoryl}-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有糖基膦酸酯结构的新型CMP-NeuNAc类似物的合成

  摘要：

  使用TMSOTf作为催化剂，通过亚磷酸三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的亚磷酸三甲硅烷基酯的亲核取代，合成了唾液酸磷酸酯，并使用Mitsunobu缩合反应将其转化为CMP-NeuNAc类似物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00069-x