2-acetamido-1-S-acetyl-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-glucopyranose | 86704-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-acetamido-1-S-acetyl-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-glucopyranose
• CAS: 86704-41-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₈S
• 分子量: 391.442
• InChiKey: HBRUWBIAWUIADG-AVBNSISISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1-S-acetyl-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-glucopyranose 在 氢氧化钾 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (R)-4-{(S)-2-[(S)-2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-mercapto-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionylamino]-propionylamino}-4-carbamoyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-1-硫代muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺及其某些亲脂性衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  由苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O- [D-1-（甲氧基羰基）合成N-乙酰基-1-硫代村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺和一些亲脂性类似物）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（1）。氧化衍生自1的2，进行O-脱苯甲酰化，得到2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O- [D-1-（甲氧羰基）乙基] -D-吡喃葡萄糖（3） 。由四氯化碳和三（二甲基氨基）膦的作用由3形成的烷氧基-三（二甲基氨基）phosph氯化物（4）与硫代乙酸钾的缩合得到2-乙酰胺基-1-S-乙酰基-2-脱氧-4 ，6-O-异亚丙基-3-O- [D-1-（甲氧羰基）乙基] -1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（8）。将通过水解和随后的S-乙酰化反应从8中获得的酸9与L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺的甲酯偶联，得到N- [2-O-（2-2-乙酰胺基-1-S-乙酰基-2] 3-二甲氧基-4，6-O-异亚丙基-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88476-6
• 作为产物：
  描述：

  (((4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-acetamido-8-(((S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)oxy)-2,2-dimethylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl)oxy)tris(dimethylamino)phosphonium chloride 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 potassium thioacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2-acetamido-1-S-acetyl-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-1-硫代muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺及其某些亲脂性衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  由苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O- [D-1-（甲氧基羰基）合成N-乙酰基-1-硫代村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺和一些亲脂性类似物）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（1）。氧化衍生自1的2，进行O-脱苯甲酰化，得到2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O- [D-1-（甲氧羰基）乙基] -D-吡喃葡萄糖（3） 。由四氯化碳和三（二甲基氨基）膦的作用由3形成的烷氧基-三（二甲基氨基）phosph氯化物（4）与硫代乙酸钾的缩合得到2-乙酰胺基-1-S-乙酰基-2-脱氧-4 ，6-O-异亚丙基-3-O- [D-1-（甲氧羰基）乙基] -1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（8）。将通过水解和随后的S-乙酰化反应从8中获得的酸9与L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺的甲酯偶联，得到N- [2-O-（2-2-乙酰胺基-1-S-乙酰基-2] 3-二甲氧基-4，6-O-异亚丙基-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88476-6