(R)-4-{(S)-2-[(S)-2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-mercapto-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionylamino]-propionylamino}-4-carbamoyl-butyric acid | 86704-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-{(S)-2-[(S)-2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-mercapto-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionylamino]-propionylamino}-4-carbamoyl-butyric acid
• CAS: 86704-44-1
• 化学式: C₂₂H₃₆N₄O₁₀S
• 分子量: 548.615
• InChiKey: ROQJNVPCFDPZSH-VWXLSHHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.59
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  204.61
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-{(S)-2-[(S)-2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-mercapto-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionylamino]-propionylamino}-4-carbamoyl-butyric acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-<2-O-(2-acetamido-2,3-dideoxy-1-S-hexadecanoyl-1-thio-β-D-glucopyranose-3-yl)-D-lactoyl>-L-alanyl-D-isoglutamine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-1-硫代muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺及其某些亲脂性衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  由苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O- [D-1-（甲氧基羰基）合成N-乙酰基-1-硫代村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺和一些亲脂性类似物）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（1）。氧化衍生自1的2，进行O-脱苯甲酰化，得到2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O- [D-1-（甲氧羰基）乙基] -D-吡喃葡萄糖（3） 。由四氯化碳和三（二甲基氨基）膦的作用由3形成的烷氧基-三（二甲基氨基）phosph氯化物（4）与硫代乙酸钾的缩合得到2-乙酰胺基-1-S-乙酰基-2-脱氧-4 ，6-O-异亚丙基-3-O- [D-1-（甲氧羰基）乙基] -1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（8）。将通过水解和随后的S-乙酰化反应从8中获得的酸9与L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺的甲酯偶联，得到N- [2-O-（2-2-乙酰胺基-1-S-乙酰基-2] 3-二甲氧基-4，6-O-异亚丙基-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88476-6
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-O-(2-acetamido-1-S-acetyl-2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-1-thio-β-D-glucopyranose-3-yl)-D-lactoyl>-L-alanyl-D-isoglutamine methyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-4-{(S)-2-[(S)-2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-mercapto-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionylamino]-propionylamino}-4-carbamoyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-1-硫代muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺及其某些亲脂性衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  由苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O- [D-1-（甲氧基羰基）合成N-乙酰基-1-硫代村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺和一些亲脂性类似物）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（1）。氧化衍生自1的2，进行O-脱苯甲酰化，得到2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-3-O- [D-1-（甲氧羰基）乙基] -D-吡喃葡萄糖（3） 。由四氯化碳和三（二甲基氨基）膦的作用由3形成的烷氧基-三（二甲基氨基）phosph氯化物（4）与硫代乙酸钾的缩合得到2-乙酰胺基-1-S-乙酰基-2-脱氧-4 ，6-O-异亚丙基-3-O- [D-1-（甲氧羰基）乙基] -1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（8）。将通过水解和随后的S-乙酰化反应从8中获得的酸9与L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺的甲酯偶联，得到N- [2-O-（2-2-乙酰胺基-1-S-乙酰基-2] 3-二甲氧基-4，6-O-异亚丙基-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88476-6